(4R)-4-fluoro-3-methylidenetridec-1-ene | 1092367-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (4R)-4-fluoro-3-methylidenetridec-1-ene
• CAS: 1092367-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₅F
• 分子量: 212.351
• InChiKey: UMXJMEJCWZIRNY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-fluoro-3-methylidenetridec-1-ene 、 丁炔二酸二乙酯 反应 3.0h， 以71%的产率得到diethyl 4-[(1R)-1-fluorodecyl]cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基氟化物的复分解快速获得新的氟化 1,3-二烯和苄基氟化物

  摘要：

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078179
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 3-Fluorododec-1-yne 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到(4R)-4-fluoro-3-methylidenetridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基氟化物的复分解快速获得新的氟化 1,3-二烯和苄基氟化物

  摘要：

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078179

文献信息

• A Rapid Access to New Fluorinated 1,3-Dienes and Benzylic Fluorides via Metathesis on Propargylic Fluorides
  作者：Krishna Kaliappan、René Grée、Sandip Pujari、Alain Valleix、Danielle Grée

  DOI：10.1055/s-2008-1078179

  日期：——

  propargylic fluoride (+)-12 with ethylene affords the enantioenriched 1,3-diene (+)-14 having fluorine-containing side chain at 2-position in good yield. Upon Diels-Alder reaction, followed by aromatization, this diene affords the new benzylic fluorides (+)-16 and (+)-17 in high ee values. This new strategy has been successfully extended to the corresponding gem-difluoro diene 21 and benzylic fluorides 23 and

  炔丙基氟 (+)-12 与乙烯的交叉烯炔复分解反应以良好的收率提供了在 2-位具有含氟侧链的对映体富集的 1,3-二烯 (+)-14。在 Diels-Alder 反应后进行芳构化，这种二烯提供了新的苄基氟化物 (+)-16 和 (+)-17，具有高 ee 值。这一新策略已成功扩展到相应的勐二氟二烯 21 和苄基氟化物 23 和 24。