3-acetyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1-phenyl-1H-pyrazole | 1192655-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[4-(Naphthalene-1-carbonyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1192655-37-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: JBELCXQZBQPDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chitosan 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.12 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-acetyl-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Enaminone of 1-Acetylnaphthalene under Microwave Irradiation Using Chitosan as a Green Catalyst

  摘要：

  伊纳米酮1与肼酰基卤化物2a-d反应生成3,4-二取代吡唑6a-d。与芳基重氮氯化物的偶联反应得到了2-(芳基肼基)-3-(1-萘基)-3-氧代丙醛13a-c。化合物13可通过与肼、氨基唑和活性亚甲基衍生物反应，分别用于合成多种芳基吡唑、芳基唑啶和吡嗪酮。在传统加热和加压微波辐照条件下，以壳聚糖为基本环保催化剂，对上述反应进行了比较研究。

  DOI：

  10.3390/molecules16010609

文献信息

• Chemistry of the Enaminone of 1-Acetylnaphthalene under Microwave Irradiation Using Chitosan as a Green Catalyst
  作者：Huwaida M. E. Hassaneen

  DOI：10.3390/molecules16010609

  日期：——

  Enaminone 1 was reacted with hydrazonoyl halides 2a-d to yield 3,4-disubstituted pyrazoles 6a-d. Coupling with arenediazonium chlorides afforded the 2-(arylhydrazono)-3-(1-naphthalenyl)-3-oxopropionaldehydes 13a-c. Compounds 13 could be utilized for the synthesis of a variety of arylpyrazoles, arylazolopyrimidines, and pyridazinones via reaction with hydrazines, aminoazoles, and active methylene derivatives, respectively. A comparative study of aforementioned reactions was carried out with chitosan as a basic ecofriendly catalyst under conventional heating as well as under pressurized microwave irradiation conditions.

  伊纳米酮1与肼酰基卤化物2a-d反应生成3,4-二取代吡唑6a-d。与芳基重氮氯化物的偶联反应得到了2-(芳基肼基)-3-(1-萘基)-3-氧代丙醛13a-c。化合物13可通过与肼、氨基唑和活性亚甲基衍生物反应，分别用于合成多种芳基吡唑、芳基唑啶和吡嗪酮。在传统加热和加压微波辐照条件下，以壳聚糖为基本环保催化剂，对上述反应进行了比较研究。