N-(2-fluorophenyl)-2,4,6-trinitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-2,4,6-trinitroaniline
• 化学式: C₁₂H₇FN₄O₆
• 分子量: 322.209
• InChiKey: ICPWCBARTQWDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-2,4,6-trinitroaniline 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚在乙腈中的S N Ar取代反应中的电子和空间效应

  摘要：

  报告了12个环取代苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚（1）在乙腈中。产物的形成，即相应取代的2,4,6-三硝基二苯胺，在没有通过碱催化和未催化途径观察到可检测量的中间体的情况下发生，并确定了这些过程的Hammettρ值。结果表明，尽管在苯胺的3-或4-位上的取代基仅具有很小的空间效应，但是在2-位上的烷基取代基可能导致反应性大大降低。对于碱催化的途径，这些作用更为明显，在2，6-二甲基苯胺中，未催化的途径吸收了所有反应通量。在2-氟取代基的情况下，电子效应，即强感应电子吸收，优于空间效应。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.997
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-fluorophenyl)-2,4,6-trinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚在乙腈中的S N Ar取代反应中的电子和空间效应

  摘要：

  报告了12个环取代苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚（1）在乙腈中。产物的形成，即相应取代的2,4,6-三硝基二苯胺，在没有通过碱催化和未催化途径观察到可检测量的中间体的情况下发生，并确定了这些过程的Hammettρ值。结果表明，尽管在苯胺的3-或4-位上的取代基仅具有很小的空间效应，但是在2-位上的烷基取代基可能导致反应性大大降低。对于碱催化的途径，这些作用更为明显，在2，6-二甲基苯胺中，未催化的途径吸收了所有反应通量。在2-氟取代基的情况下，电子效应，即强感应电子吸收，优于空间效应。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.997

文献信息

• US4018896A
  申请人：——

  公开号：US4018896A

  公开（公告）日：1977-04-19