(S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol | 179237-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 179237-91-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD09863678
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ZHKALZZEGVFZQA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 tert-butyl N-[[2-[6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4,5-trimethoxyphenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  联芳基轴作为对映体选择性合成抗微管剂的立体化学中继。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600451
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 Lactobacillus fermentum P₁ whole cells 作用下， 反应 30.39h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于 D 优化实验设计的模型优化发酵乳杆菌 P1 对 1-(苯并 [d] [1,3] dioxol-5-yl) 乙酮的不对称还原条件

  摘要：

  摘要 前手性酮的生物催化不对称还原是有机化学的重大转变，因为手性甲醇是生物活性分子，可用作许多药物的前体。在本研究中，生物还原 1-(苯并 [d] [1,3] dioxol-5-yl) 乙酮用于生产对映体纯 ( S )-1-(1,3-benzodioxal-5-yl) 乙醇使用发酵乳杆菌P1 的冷冻干燥全细胞进行研究，并使用基于D最佳实验设计的优化方法优化还原条件。这是在生物催化不对称还原中使用这种优化方法的第一项研究。使用D-基于优化实验设计的优化，预测的最佳反应条件为 pH 6.20、温度 30 °C、孵育时间 30 h、搅拌速度 193 rpm。对于这些操作条件，估计可以得到具有 94% 对映体过量 (ee) 和 95% 转化率 (cr) 的产品。此外，在优化的反应条件下，实际 ee 和 cr 的测试率为 99%。这些发现表明，发酵乳杆菌P1 作为获得 ( S )-1-(1,3-benzodioxal-5-yl)

  DOI：

  10.1080/10826068.2021.1925913

文献信息

• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Benzylic Ammonium Salts: Stereospecific Synthesis of Enantioenriched Benzylic Boronates
  作者：Corey H. Basch、Kelsey M. Cobb、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03455

  日期：2016.1.4

  stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of secondary benzylic ammonium salts and diboronate esters to deliver highly enantioenriched benzylic boronates. This reaction utilizes amine-derived electrophiles, which are readily available in high enantiopurity, and simple, inexpensive nickel catalysts. This reaction has broad scope, enabling synthesis of a variety of secondary benzylic boronates in

  我们已经开发了具有立体特异性的镍催化的仲苄基铵盐和二硼酸酯的交叉偶联，以提供高度对映体富集的苄基硼酸酯。该反应利用胺衍生的亲电试剂，其容易以高对映体纯度获得，并且是简单，廉价的镍催化剂。该反应范围广，能够以高收率和优异的ee合成各种仲硼酸仲苄酯。
• Benzimidazoles as Ligands in the Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Bifunctional Hydrogenation of Ketones
  作者：Jeremy M. Praetorius、Ruiyao Wang、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/om900897b

  日期：2010.2.8

  ligands bound to the ruthenium center are active for the mild and chemoselective hydrogenation of ketones in the presence of alkenes. Catalysts that exist as a single diastereomer, prepared with enantiomerically pure diphosphanes, catalyze the hydrogenation of prochiral ketones with moderate levels of enantioselectivity that are significantly improved relative to catalysts existing in several conformations

  L = N的一系列Cl 2 Ru（diphosphane）L 2（II）配合物已经合成并表征了通过氮键与金属键合的1-烷基化苯并咪唑。对于1-甲基苯并咪唑，所得络合物以所有可能的构象异构体的统计混合物形式存在。当苯并咪唑上的取代基的大小增加到10时，可以制备出以单一非对映异构体形式存在的络合物。所有具有结合到钌中心的苯并咪唑配体的配合物在烯烃存在下对酮的轻度和化学选择性氢化均具有活性。用对映体纯的二膦制备的以单一非对映异构体形式存在的催化剂以中等对映体选择性催化前手性酮的氢化，相对于以几种构象存在的催化剂，该手性酮的氢化显着提高。