1(2H)-oxophthalazine-2-acetic acid hydrazide | 18584-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1(2H)-oxophthalazine-2-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)acetohydrazide；2-(1-oxophthalazin-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 18584-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD04061583
• 分子量: 218.215
• InChiKey: APJLGFPKFHSASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-oxophthalazine-2-acetic acid hydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1(2H)-oxophthalazin-2-yl)methyl]-7-carbomethoxy-s-triazolo[5,1-b][1,3]thiazine-5-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的酞嗪酮：合成 Somes-三唑、s-三唑噻二嗪、s-三唑噻二嗪和 s-三唑噻二唑衍生物作为药用

  摘要：

  1(2H)-Oxophthalazine-2-乙酸乙酯在不同条件下与各种试剂反应，得到化合物2-[(4-取代-5-巯基三唑-3-基)甲基]-1(2H)-氧代酞嗪 5 和 7 用作制备一些新型 s-三唑并[5,1-b][1,3]噻嗪 (8)、s-三唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪9,12,14,20和s-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑18,21衍生物。作者衷心感谢埃及开罗国家研究中心天然和微生物产品部 Ahmed A. El-Beih 博士提供的抗菌数据。

  DOI：

  10.1080/10426500390228666
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-oxophthalazin-2-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1(2H)-oxophthalazine-2-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的酞嗪酮：合成 Somes-三唑、s-三唑噻二嗪、s-三唑噻二嗪和 s-三唑噻二唑衍生物作为药用

  摘要：

  1(2H)-Oxophthalazine-2-乙酸乙酯在不同条件下与各种试剂反应，得到化合物2-[(4-取代-5-巯基三唑-3-基)甲基]-1(2H)-氧代酞嗪 5 和 7 用作制备一些新型 s-三唑并[5,1-b][1,3]噻嗪 (8)、s-三唑并[3,4-b][1,3, 4]噻二嗪9,12,14,20和s-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑18,21衍生物。作者衷心感谢埃及开罗国家研究中心天然和微生物产品部 Ahmed A. El-Beih 博士提供的抗菌数据。

  DOI：

  10.1080/10426500390228666

文献信息

• Design, synthesis, in vitro, and in vivo evaluation of novel phthalazinone‐based derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Manal Abdel Fattah Ezzat、Sara Mohamed Abdelhamid、Marwa A. Fouad、Hatem A. Abdel‐Aziz、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1002/ddr.22082

  日期：2023.9

  Twenty novel phthalazinone-based compounds were designed as acetylcholinesterase (hAChE) inhibitors. Compounds 7e and 17c demonstrated comparable or superior activity compared to donepezil, respectively, in in vitro enzyme assay. Moreover, both compounds 7e and 17c possess minimal toxicity on hepatic and neuroblastoma cell lines. Besides, it was proved that compounds 7e and 17c have percentage alternations

  二十种新型二氮杂萘酮类化合物被设计为乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 抑制剂。在体外酶测定中，化合物7e和17c分别表现出与多奈哌齐相当或更好的活性。此外，化合物7e和17c对肝细胞和神经母细胞瘤细胞系具有最小的毒性。此外，还证明化合物7e和17c具有与多奈哌齐相当的百分比交替和转移潜伏时间，并且可以减轻东莨菪碱诱导的小鼠模型引起的认知障碍。化合物17c的动力学分析表明该化合物是一种混合型抑制剂，可以与h AChE 酶的外周位点 (PAS) 和催化位点 (CAS) 结合。合成的分子进行了计算机分析，包括分子对接研究，结果与体外研究结果一致。