tert-butyl 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl(methyl)carbamate | 690653-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 690653-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₇F₄NO₂
• 分子量: 307.288
• InChiKey: NMCJOYILYPGSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl(methyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 5-(4-((tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)methyl)-2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或紊乱方面是有用的，如癌症。

  公开号：

  US20180072720A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.5%的产率得到tert-butyl 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO CYCLOBUTYLAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS AMINO CYCLOBUTYLAMIDE DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  本发明涉及以下公式I和II的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R15、R16、R17、R18、R19、R25、R26、Y、Z、l、m、n和虚线如本文所定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  WO2004082682A1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072741A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的结构式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或缓解与HPK1活性相关的疾病或疾病，如癌症。
• Discovery of Pyrazolopyridine Derivatives as HPK1 Inhibitors
  作者：Qinda Ye、Kai Liu、Hai-Fen Ye、Jun Pan、Alexander Sokolsky、Anlai Wang、Ke Zhang、Joshua R. Hummel、Ling Kong、Elham Behshad、Xin He、Patricia Conlen、Kristine Stump、Min Ye、Sharon Diamond、Maryanne Covington、Swamy Yeleswaram、Onur Atasoylu、Oleg Vechorkin、Wenqing Yao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00238

  日期：2023.1.12

  checkpoint inhibitors in immune-oncology therapy, an urgent need still exists to identify alternative approaches to broaden the scope of therapeutic coverage. Hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1), also known as MAP4K1, functions as a negative regulator of activation signals generated by the T cell antigen receptor. Herein we report the discovery of novel pyrazolopyridine derivatives as selective inhibitors

  尽管免疫检查点抑制剂在免疫肿瘤治疗中取得了巨大成功，但仍然迫切需要寻找替代方法来扩大治疗覆盖范围。造血祖细胞激酶 1 (HPK1)，也称为 MAP4K1，作为 T 细胞抗原受体产生的激活信号的负调节因子发挥作用。在此，我们报告了作为 HPK1 选择性抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系研究导致了化合物16的发现，该化合物显示出有希望的酶和细胞效力以及令人鼓舞的激酶组选择性。 16在大鼠和猴子中出色的药代动力学特征支持其在临床前模型中的有效性和安全性的进一步评估。
• Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10266530B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  本发明公开了式（I）化合物、使用该化合物抑制 HPK1 活性的方法以及包含该化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与 HPK1 活性相关的疾病或紊乱，如癌症。
• Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US11014929B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using the compounds of Formula (I) for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  公开的是式 (I) 化合物： 或其药学上可接受的盐。还提供了使用式（I）化合物抑制 HPK1 活性的方法和包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与 HPK1 活性相关的疾病或紊乱，如癌症。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS HPK1 MODULATORS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP3510032B1

  公开（公告）日：2022-07-06