6-硫代-7,9-二氢-3H-嘌呤-2,8-二酮 | 2002-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-硫代-7,9-二氢-3H-嘌呤-2,8-二酮
• 英文名称: 6-Thiouric acid
• 英文别名: 6TUA；6-thioxo-2,3,7,9-tetrahydro-1H-purine-2,8-dione；6-thio-uric acid；6-Thio-harnsaeure；6-monothiouric acid；6-sulfanylidene-7,9-dihydro-3H-purine-2,8-dione
• CAS: 2002-60-0
• 化学式: C₅H₄N₄O₂S
• mdl: MFCD00871830
• 分子量: 184.178
• InChiKey: SXHQUGJSTGOXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热），甲醇（非常轻微溶解，加热），水（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硫代-7,9-二氢-3H-嘌呤-2,8-二酮 生成 尿素
  参考文献：
  名称：

  GOYAL, R. N.;MATHUR, N. C., BIOELECTROCHEM. AND BIOENERG., 24,(1990) N, C. 355-360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿酸 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 6-硫代-7,9-二氢-3H-嘌呤-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  6-Thiouric Acid—a Metabolite of 6-Mercaptopurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a032

文献信息

• In Vitro Oxidative Metabolism of 6-Mercaptopurine in Human Liver: Insights into the Role of the Molybdoflavoenzymes Aldehyde Oxidase, Xanthine Oxidase, and Xanthine Dehydrogenase
  作者：Kanika V. Choughule、Carlo Barnaba、Carolyn A. Joswig-Jones、Jeffrey P. Jones

  DOI：10.1124/dmd.114.058107

  日期：2014.8

  and inflammatory bowel disease. Despite being available for 60 years, several aspects of 6MP drug metabolism and pharmacokinetics in humans are unknown. Molybdoflavoenzymes such as aldehyde oxidase (AO) and xanthine oxidase (XO) have previously been implicated in the metabolism of this drug. In this study, we investigated the in vitro metabolism of 6MP to 6-thiouric acid (6TUA) in pooled human liver

  自 1953 年以来，抗癌剂 6-巯基嘌呤 (6MP) 一直用于治疗儿童急性淋巴细胞白血病 (ALL) 和炎症性肠病。尽管已有 60 年的历史，但 6MP 药物代谢和人体药代动力学的几个方面尚不清楚。钼黄素酶如醛氧化酶 (AO) 和黄嘌呤氧化酶 (XO) 先前已与该药物的代谢有关。在这项研究中，我们研究了 6MP 在混合人肝细胞质中的体外代谢为 6-硫尿酸 (6TUA)。我们发现 6MP 通过 6-硫黄嘌呤 (6TX) 中间体的连续代谢被代谢为 6TUA。使用特定抑制剂雷洛昔芬和非布司他确定了人类 AO 和 XO 在 6MP 代谢中的作用。AO 和 XO 都参与了 6TX 中间体的代谢，而只有 XO 负责将 6TX 转化为 6TUA。使用纯化的人 AO 和含有表达的重组人 XO 的大肠杆菌裂解物进一步证实了这些发现。黄嘌呤脱氢酶 (XDH) 属于黄嘌呤氧化还原酶家族并优先还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
• Purines oxidation by immobilized xanthine oxidase on magnetic polysiloxane–polyvinyl alcohol composite
  作者：David F.M. Neri、Débora P.B. Bernardino、Eduardo I.C. Beltrão、Luiz B. Carvalho

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.05.026

  日期：2011.7

  for the mPOS–PVA–XOD (8.86 ± 0.88 μM) was not statistically different from the free enzyme (7.48 ± 1.01 μM). The 6-mercaptopurine oxidation catalyzed by the mPOS–PVA–XOD followed the same pathway described for the free enzyme, namely, 6-mercaptopurine → 6-mercapto-8-hydroxypurine → 6-thiouric acid, and no 6-thioxanthine was formed.

  牛乳黄嘌呤氧化酶（XOD，EC 1.17.3.2）通过戊二醛共价固定在磁性聚硅氧烷-聚乙烯醇（mPOS-PVA）颗粒上，制得的制剂每毫克支持物含9.5±0.5μg蛋白，比活度为36.3 ±7.8 mU / mg的蛋白质（游离酶的55.0±11.7％）。最佳pH（8.8）和温度（60°C）略高于为游离酶确定的pH（分别为8.2和55°C）。在重复使用五次后，未观察到活性降低，在第十次重复使用中仅损失了17％。mPOS–PVA–XOD的表观米氏常数（8.86±0.88μM）与游离酶（7.48±1.01μM）无统计学差异。mPOS–PVA–XOD催化的6-巯基嘌呤氧化遵循与游离酶相同的途径，即
• Thermodynamic quantities for different steps involved in the mechanism of the oxidation of 6-mercaptopurine by diperiodatocuprate(III) in aqueous alkaline medium
  作者：Keerti M. Naik、Sharanappa T. Nandibewoor

  DOI：10.1080/17415993.2011.554836

  日期：2011.4

  changes from first order to zero order as their concentration increases. Intervention of free radicals was observed in the reaction. An increase in periodate concentration decreases the rate. The oxidation reaction in an alkaline medium has been shown to proceed via a monoperiodatocuprate(III)–6-MP complex, which decomposes slowly in a rate-determining step followed by other fast steps to give the products

  用分光光度法研究了在碱性水溶液中以 0.01 mol/dm3 的恒定离子强度被二高碘铜酸盐 (III) (DPC) 氧化 6-巯基嘌呤 (6-MP) 的动力学。DPC 和 6-MP 在碱性介质中的反应显示出 1:4 的化学计量比 (6-MP:DPC)。该反应在 [DPC] 中为一级反应，在 [6-MP] 和 [碱] 中均低于单元级数。然而，[6-MP]和[碱]的阶随着它们浓度的增加而从一阶变为零阶。在反应中观察到自由基的干预。高碘酸盐浓度的增加降低了速率。已证明碱性介质中的氧化反应是通过单高碘铜酸盐 (III)-6-MP 络合物进行的，该络合物在限速步骤中缓慢分解，然后是其他快速步骤，得到产物。主要的氧化产物通过现场试验、IR、GC-MS 和 HPLC 研究确定。计算了该机制不同步骤中涉及的反应常数。计算和讨论了与机构缓慢步骤相关的激活参数，并确定了热力学量。
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XXI. The Isolation and Synthesis of 6-Mercapto-2,8-purinediol (6-Thiouric Acid)
  作者：Gertrude B. Elion、Suzanne Mueller、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01521a033

  日期：1959.6
• LIN, KUN T.;VARIN, FRANCE;RIVARD, GEORGES;LECLERC, JEAN-MARIE, J. CHROMATOGR., 536,(1991) N-2, C. 349-355
  作者：LIN, KUN T.、VARIN, FRANCE、RIVARD, GEORGES、LECLERC, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——