3,3'',4,4'',5,5''-hexamethoxy-5'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,1':3',1''-terphenyl | 202137-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'',4,4'',5,5''-hexamethoxy-5'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 5-[3,5-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]-1,2,3-trimethoxybenzene；5-[3,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 202137-46-0
• 化学式: C₃₃H₃₆O₉
• 分子量: 576.643
• InChiKey: HTQUJICJCXVEPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',4,4'',5,5''-hexamethoxy-5'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,1':3',1''-terphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  柱状螺旋桨状1,3,5-三苯苯：形状持久性六聚体的缺失环节†

  摘要：

  已经成功地合成了在外苯环上具有不同取代方式的三苯苯。六倍的正烷氧基取代不足以实现同构，但是已经通过三个甲氧基增加了侧链的数量，从而导致了液晶行为和中间相的形成。具有九个正烷氧基侧链（≥C9）的对称三苯苯形成广泛的对映中间相。液晶相的对称性通过X射线衍射测量明确确定为Col h和Col ho分别用于对称还原的甲氧基-烷氧基衍生物和对称的九烷基-烷氧基-三苯基苯。基于X射线衍射数据，提出了一个堆积模型，其中单分子聚集到螺旋柱上形成中间相。

  DOI：

  10.1039/c5sm02489g
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'',4,4'',5,5''-hexamethoxy-5'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Frackowiak, Esther; Scherowsky, Guenter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 12, p. 1539 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。
• Facile Synthesis of 1,3,5-Triarylbenzenes and 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles Using Mesoporous Pd-MCM-41 as Reusable Catalyst
  作者：Arijit Saha、Chia-Ming Wu、Rui Peng、Ranjit Koodali、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201801290

  日期：2019.1.10

  Mesoporous Pd‐MCM‐41 catalyzed expeditious synthesis of 1,3,5‐triarylbenzenes and 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles have been developed via denitrative cyclo‐trimerization of β‐nitrostyrenes and de‐nitrative [3+2] cycloaddition of β‐nitrostyrenes with TMSN3 respectively. The catalyst was reused at least up to eight times with minimum loss of catalytic activity.

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。
• Hydroxylated di- and tri-styrylbenzenes, a new class of antiplasmodial agents: discovery and mechanism of action
  作者：Naina Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Amit Shard、Abhishek Sharma、Arun K. Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1039/c6ra06059e

  日期：——

  showed IC50 values of 0.9, 2.0 and 2.7 against 3D7 (chloroquine sensitive), Dd2 and Indo (chloroquine resistant) strains of Plasmodium falciparum respectively. Moreover, 27 and 11, which exhibited selectivity indices of 40 and >111 were also found to be nontoxic to the HeLa cell line. Microscopic studies revealed that the rings and trophozoites obtained from the 27 and 11 (an octupolar tristyrylbenzene

  首次系统评价了天然产物和二/三苯乙烯基苯的羟基二苯乙烯家族的抗疟原虫活性。使用修饰的Knoevenagel-Perkin-脱羧化-Heck序列，从容易获得的起始材料（即，羟基苯甲醛-苯乙酸-芳基卤化物）中快速合成了27个不同取代的羟基类苯乙烯类化合物的文库。评价了这些化合物对三种不同菌株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。值得注意的是，4,4'4'' - （（1- Ë，1' ë，1'' Ë） -苯-1,3,5-三基三（乙烯-2,1-二基））三（2,6-二甲氧基苯酚）（27），一种八极类芪，对3D7（对氯喹敏感），Dd2和I​​ndo（对氯喹抗性）菌株的IC 50（μM）值分别为0.6、0.5和1.36，而二苯乙烯基苯（11）的IC 50值为0.9、2.0和2.7。的恶性疟原虫分别。此外，还发现选择性指数为40和> 111的27和11对HeLa细胞系无毒。显微镜研究表明，从27和11获得的环和滋养体
• Frackowiak, Esther; Scherowsky, Guenter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 12, p. 1539 - 1543
  作者：Frackowiak, Esther、Scherowsky, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Columnar propeller-like 1,3,5-triphenylbenzenes: the missing link of shape-persistent hekates
  作者：Tobias Wöhrle、Stuart James Beardsworth、Christopher Schilling、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c5sm02489g

  日期：——

  Triphenylbenzenes with different substitution patterns at the outer phenyl rings have been successfully synthesised. Sixfold n-alkoxy substitution was insufficient for mesomorphism, but already increasing the number of side chains by three methoxy groups led to liquid crystalline behaviour and mesophase formation. Symmetrical triphenylbenzenes with nine n-alkoxy side chains (≥C9) formed broad enantiotropic

  已经成功地合成了在外苯环上具有不同取代方式的三苯苯。六倍的正烷氧基取代不足以实现同构，但是已经通过三个甲氧基增加了侧链的数量，从而导致了液晶行为和中间相的形成。具有九个正烷氧基侧链（≥C9）的对称三苯苯形成广泛的对映中间相。液晶相的对称性通过X射线衍射测量明确确定为Col h和Col ho分别用于对称还原的甲氧基-烷氧基衍生物和对称的九烷基-烷氧基-三苯基苯。基于X射线衍射数据，提出了一个堆积模型，其中单分子聚集到螺旋柱上形成中间相。