N-[2-(hydroxymethyl)allyl]phthalimide | 156276-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)allyl]phthalimide
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-(hydroxymethyl)-2-propenyl]-；2-[2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 156276-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BRTFLKZJCBFVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  394.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 5-methylene-1,3,2-dioxathiane 2-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到N-[2-(hydroxymethyl)allyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有多达四个可单独寻址功能的 2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）衍生物

  摘要：

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200099

文献信息

• Acyclic nucleosides via allylic amination of 2-methylidenetrimethylene carbonate with N-heteroaromatics
  作者：Ke-Xin Huang、Zhao-Yang Chen、Feng-Yi Lai、Ya-Xuan Yu、Meng-Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133991

  日期：2024.5

  A highly efficient Pd-catalyzed allylic amination reaction using N-heteroaromatics to react with 2-methylidenetrimethylene carbonate was achieved (24 examples, up to 95 % yield, up to >20:1 N/N selectivities). The presented strategy offers an efficient and convenient approach to construct acyclic nucleosides with a double bond in side chain.

  使用 N-杂芳族化合物与 2-亚甲基三亚甲基碳酸酯反应，实现了高效的 Pd 催化烯丙胺化反应（24 个实例，产率高达 95%，N/N 选择性高达 >20:1）。所提出的策略提供了一种有效且方便的方法来构建侧链具有双键的无环核苷。
• Warner Pamela J., Kamphuis Lisa J., Gibson Martin S., J. Chem. Res. Synop, (1994) N 6, S 224-225
  作者：Warner Pamela J., Kamphuis Lisa J., Gibson Martin S.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] DIOXATHIANONE<br/>[EN] DIOXATHIANONES<br/>[FR] DIOXATHIANONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003051865A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind [1, 3, 2]Dioxathian-2-one mit exocyclischer Doppelbindung in 5-Position gemäss Formel (I), ein Verfahren zur Herstellung dieser Dioxathianone sowie deren Verwendung als Synthesebaustein zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Formeln (II), (IV) und (V).