2-amino-6-(2-phenylethenyl)pyridine | 87884-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(2-phenylethenyl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-amino-6-styrylpyridine；6-trans-styryl-[2]pyridylamine；6-styryl-pyridin-2-yl-amine；6-Styrylpyridin-2-amine；6-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-2-amine
• CAS: 87884-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: VZOYVGQAPOCCMI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-phenylethenyl)pyridine 在 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 trans-Methyl-(6-styryl-pyridin-2-yl)-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Conjugated aromatic compounds with a pyridine substituent

  摘要：

  本发明涉及以下式1的化合物。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型阻断剂，用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US20030144525A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-6-甲基嘧啶 生成 2-amino-6-(2-phenylethenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005

文献信息

• Mizoroki-Heck cross-couplings of 2-acetyl-5-bromobenzofuran and aryl halides under microwave irradiation
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmed F. Darweesh、Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a18

  日期：——

  Mizoroki-Heck cross-coupling reactions of 2-acetyl-5-bromobenzofuran as well as activated and deactivated aryl bromides with various olefins were investigated under both thermal as well as microwave irradiating conditions in open air using water solvent.

  研究了 2-乙酰基-5-溴苯并呋喃以及活化和失活的芳基溴化物与各种烯烃的 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应，在露天使用水溶剂的热和微波辐射条件下进行了研究。
• 2-Styryl-pyridines and 2-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)pyridines as Potent NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonists
  作者：Bernd Buettelmann、Alexander Alanine、Anne Bourson、Ramanjit Gill、Marie-Paule Heitz、Vincent Mutel、Emmanuel Pinard、Gerhard Trube、René Wyler

  DOI：10.2533/000942904777677579

  日期：——

  A series of 2-styryl-pyridines and 2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pyridines was prepared and evaluated as NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists. The SAR developed in this series resulted in the discovery of high affinity antagonists that are selective (vs. ?1 and M1 receptors) and are active in vivo .

  一系列2-苯乙烯基吡啶和2-(3,4-二氢萘-2-基)-吡啶被制备并评估为NR1/2B亚型选择性NMDA受体拮抗剂。在这个系列中发展的结构活性关系(SAR)导致了发现高亲和力的拮抗剂，这些拮抗剂具有选择性（对?1和M1受体）并在体内活性。
• Antiallergic agents. 3. N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamides
  作者：Yasushi Honma、Kyoji Hanamoto、Tomiki Hashiyama、Yasuo Sekine、Mikio Takeda、Yasutoshi Ono、Kei Tsuzurahara

  DOI：10.1021/jm00368a005

  日期：1984.2

  A series of N-tetrazolylpyridinecarboxamides was prepared and evaluated for antiallergic activity by the passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. From the structure-activity relationships (SAR) of this class of compounds, it was revealed that the N-tetrazolylcarbamoyl group as an acidic functionality is required to be at the 2-position of the pyridine nucleus and that the phenyl group as a subtituent is not necessarily required for activity. 6-Methyl-N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamide (36) showed good oral activity and low toxicity.
• Adams; Schrecker, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1186,1191
  作者：Adams、Schrecker

  DOI：——

  日期：——
• KAMINSKI, JAMES J.;PUCHALSKI, CHESTER;SOLOMON, DANIEL M.;RIZVI, RAZIA K.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1686-1700
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、PUCHALSKI, CHESTER、SOLOMON, DANIEL M.、RIZVI, RAZIA K.、+

  DOI：——

  日期：——