N-(3-chloro-4-methylphenyl)-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-amine | 389065-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 389065-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFN₃
• 分子量: 275.713
• InChiKey: BJVGCDLBIZVHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 、 3-氯-4-甲基异硫氰酸苯酯 以50%的产率得到N-(3-chloro-4-methylphenyl)-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Traceless Synthesis of Selected Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. The Encore Technique for Directed Sorting of Modular Solid Support

  摘要：

  电子富集的N-苯基苯胺的酸敏感性已被利用在无痕固相合成苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，喹啉酮和四氢喹啉的连接剂中。目标化合物的前体在固相支持物上组装，该支持物经过苯基胺或苯基亚胺连接剂衍生化。暴露于酸性试剂会导致C(苯基)-N(苯胺)键的断裂，释放仅带有一个氢原子的产物。Encore技术用于在SynPhase Lanterns上的定向分选已被开发并应用于通用药物发现库的组合合成。

  DOI：

  10.1135/cccc20011078

文献信息

• A solid phase traceless synthesis of 2-arylaminobenzimidazoles
  作者：Viktor Krchňák、Jennifer Smith、Josef Vágner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02349-2

  日期：2001.2

  A solid phase traceless synthesis of 2-arylaminobenzimidazoles in three combinatorial steps is reported that is based on acid lability of N-benzylanilines. MBHA resin was reacted with o-nitrobenzenes, the nitro group was reduced by tin(II) chloride, the resin-bound o-phenylene diamine was treated with isothiocyanates, and the resulting thiourea cyclized by carbodiimide. 2-Arylaminobenzimidazoles were further derivatized with alkyl halides. Target compounds were cleaved from the solid support by TFA or gaseous HF. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.