(4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid | 159012-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 159012-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: QRCNXIMKDJYQPW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(5aS,8aR,9S)-5,7,7-trimethyl-1-oxo-3,5a,6,8,8a,9-hexahydroazuleno[5,6-c]furan-9-yl] (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kopczacki; Gumulka; Masnyk, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 1, p. 89 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenylisoserinate 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S,5R)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetyl-3-phenylisoserinates of Sesquiterpenoid Alcohols of Lactarius Origin

  摘要：

  紫杉醇的重要生物学特性，即紫杉醇III的13-N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸和几种乳牛肝菌源的倍半萜醇的N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸，促使我们合成后者醇的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸以检查和比较它们的生物学特性。适当保护的苯基异丝氨酸5在DCC存在下与倍半萜醇反应，生成适当的酯7。这些酯经过催化氢解去保护后，产生氨醇8，随后乙酰化并产生所需的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸9a-9g。

  DOI：

  10.1135/cccc20020075

文献信息

• 9-DEOXOTAXANE COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0749432B1

  公开（公告）日：2001-05-09
• US5440056A
  申请人：——

  公开号：US5440056A

  公开（公告）日：1995-08-08
• US5616740A
  申请人：——

  公开号：US5616740A

  公开（公告）日：1997-04-01