(E)-methyl 3-styrylindolizine-1-carboxylate | 189569-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (E)-methyl 3-styrylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3-styrylindolizine-1-carboxylate；methyl 3-[(E)-2-phenylethenyl]indolizine-1-carboxylate
• CAS: 189569-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KHXXDKHXINPRLN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-styrylindolizine-1-carboxylate 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 3-β-styrylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Bue, G. De; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 97 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 以47%的产率得到(E)-methyl 3-styrylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative Heck coupling of biologically relevant N-heteroarenes with alkenes: discovery of fluorescent core frameworks

  摘要：

  通过 Pd/Cu 催化的脱氢 Heck 偶联，可使各种生物相关的 N-teroarenes 与烯烃直接发生烯基化反应。由此产生的π-扩展烯基化 N-heteroarenes 显示出有趣的荧光特性，并被证明可能是用于生物成像的有用荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c2cc17557f

文献信息

• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Indolizines and Vinylarenes via C−H Bond Cleavage
  作者：Yuzhu Yang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol902315w

  日期：2009.12.17

  A highly regioselective oxidative coupling reaction between indolizines and vinylarenes has been accomplished in the presence of palladium catalysts to give only the branched α-product in high efficiency. The regioselectivity is promoted significantly by bidentate nitrogen ligands.

  在钯催化剂的存在下，吲哚嗪和乙烯基芳烃之间的高度区域选择性的氧化偶联反应已经完成，从而仅高效地给出了支链α-产物。双齿氮配体显着提高了区域选择性。
• Bue, G. De; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 97 - 108
  作者：Bue, G. De、Nasielski, J.

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrogenative Heck coupling of biologically relevant N-heteroarenes with alkenes: discovery of fluorescent core frameworks
  作者：Yumin Huang、Feijie Song、Zhen Wang、Peihua Xi、Ningjie Wu、Zhigang Wang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c2cc17557f

  日期：——

  A Pd/Cu-catalyzed dehydrogenative Heck coupling is established that allows direct alkenylation of various biologically relevant N-heteroarenes with alkenes. The resulting π-extended alkenylated N-heteroarenes exhibit interesting fluorescent properties and have proven to be potentially useful fluorescent probes for bioimaging.

  通过 Pd/Cu 催化的脱氢 Heck 偶联，可使各种生物相关的 N-teroarenes 与烯烃直接发生烯基化反应。由此产生的π-扩展烯基化 N-heteroarenes 显示出有趣的荧光特性，并被证明可能是用于生物成像的有用荧光探针。