4-bromo-2-oxo-1-p-tolyl-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde | 1088987-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-oxo-1-p-tolyl-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-2-oxo-1-(p-tolyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde；4-bromo-1-(4-methylphenyl)-2-oxopyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1088987-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: LJACNFZJAVGMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-(p-tolyl)butanamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到4-bromo-2-oxo-1-p-tolyl-1,2-dihydropyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的Vilsmeier反应：卤代吡啶2-2（1H）-one的有效合成。

  摘要：

  描述了在维尔斯迈尔条件下从一系列容易获得的烯胺酮中快速有效地一锅法合成卤代吡啶2-2（1H）-的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo801959j

文献信息

• Vilsmeier Reaction of Enaminones: Efficient Synthesis of Halogenated Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rui Zhang、Dingyuan Zhang、Yongli Guo、Guangyuan Zhou、Zijiang Jiang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801959j

  日期：2008.12.5

  A facile and efficient one-pot synthesis of halogenated pyridin-2(1H)-ones from a series of readily available enaminones under Vilsmeier conditions is described, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  描述了在维尔斯迈尔条件下从一系列容易获得的烯胺酮中快速有效地一锅法合成卤代吡啶2-2（1H）-的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。