1-((4-fluorobenzyl)oxy)-3-(trifluoromethyl)benzene | 1443336-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-fluorobenzyl)oxy)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methoxy]benzotrifluoride；1-fluoro-4-[[3-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]benzene
• CAS: 1443336-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄O
• 分子量: 270.226
• InChiKey: UHDPFPYZWFYWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-fluorobenzyl)oxy)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 二乙二醇二甲醚 、 苯硅烷 、 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以86 %的产率得到1-(difluoromethyl)-3-((4-fluorobenzyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过改变市售的芳烃硫醇盐进行电子可变 ArCF3 的一般光催化加氢脱氟和脱氟烷基化

  摘要：

  尽管多个研究小组对三氟甲基芳烃的脱氟官能化进行了研究，但根据特定的底物族，需要相应不同种类的催化剂才能获得相应的RCF 2 Ar化合物。在此，我们报告了一种用于ArCF 3选择性加氢脱氟（HDF）和脱氟烷基化（DFA）的通用光催化方法。使用电子不同的芳烃硫醇盐作为光敏剂，从多种电子可变的三氟甲基芳烃（包括天然产物和生物活性分子）合成了 88 种 α,α-二氟甲基化合物。我们的机理研究揭示了光诱导的电子供体-受体 (EDA) 络合，然后是硅烷辅助的 C-F 键激活。

  DOI：

  10.1039/d3gc05041f
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到1-((4-fluorobenzyl)oxy)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃硫醇盐作为光还原剂和硫源进行光诱导的烯烃芳基二氟甲基磺酰化/硫醚化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且温和的烯烃、三氟甲基芳烃和芳硫醇之间三组分反应的合成方案。在此反应中，三氟甲基芳烃发生选择性 C-F 活化。系统中的芳烃硫醇盐起着双重作用：电子供体和自由基捕获剂。该过程仅在 2 小时内释放副产物氟阴离子。此外，所得二氟甲基硫醚可以用间氯过苯甲酸（m -CPBA）进一步氧化，获得独特但具有挑战性且几乎前所未有的磺酰基偕二氟甲基产物，其底物超过36种，产率高达95%。我们的协议可以轻松扩大规模以产生 3.4 克产品，这是进一步功能化所需的核心结构。这些转化可应用于后期分子开发，这在生物相关和制药领域可能具有巨大的兴趣和潜力。本质上，进行了实验研究和 DFT 计算，结果表明存在光诱导 EDA（电子供体-受体）复合物的途径，随后是自由基-自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc03471b