1‐(2H‐1,3‐benzodioxol‐5‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl)ethan‐1‐one | 174831-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1‐(2H‐1,3‐benzodioxol‐5‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl)ethan‐1‐one
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethan-1-one；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 174831-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12061408
• 分子量: 230.223
• InChiKey: UBVHDMIMQNGPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(2H‐1,3‐benzodioxol‐5‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl)ethan‐1‐one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.5%的产率得到1‐(2H‐1,3‐benzodioxol‐5‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl)ethan‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1‐(2H‐1,3‐benzodioxol‐5‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  一类含二芳基咪唑类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示的二芳基咪唑类化合物。本发明还公开了所述的二芳基咪唑类化合物在制备预防或治疗阿尔茨海默症药物中的应用。发明人以丁酰胆碱酯酶和IDO1抑制活性的筛选为载体来评价二芳基咪唑类化合物治疗阿尔茨海默症活性的，发现具有良好的体外活性，可作为进一步开发为通过抑制胆碱酯酶活性来发挥抗阿尔茨海默症作用的前体物质。

  公开号：

  CN109320458B

文献信息

• Imidazolylacetophenone oxime-based multifunctional neuroprotective agents: Discovery and structure-activity relationships
  作者：Bo Ren、Cong Guo、Run-Ze Liu、Zhao-Yuan Bian、Rong-Chun Liu、Lan-Fang Huang、Jiang-Jiang Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114031

  日期：2022.1

  expression of HO-1 protein. Moreover, 12i exhibited evidently neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cells damage and ferroptosis without cytotoxicity at 10 μM, as well as selectively metal chelating properties via chelating Cu2+. In addition, 12i showed a mixed-type inhibitory effect on AChE in vitro. The structure-activity relationships (SARs) analysis indicated that dioxolane groups on benzene

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对
• 3,4-亚甲二氧基苯乙酮咪唑肟醚衍生物及其制备方法和应用、治疗阿尔兹海默症药物
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN115850251A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及苯乙酮肟醚化合物制备技术领域，尤其涉及3,4‑亚甲二氧基苯乙酮咪唑肟醚衍生物及其制备方法和应用、治疗阿尔兹海默症药物。本发明提供的(Z)‑3,4‑亚甲二氧基苯乙酮咪唑肟醚衍生物对NO生成的抑制有显著影响，EC50为2.07～5.41μmol/L，相较于阳性对照组：槲皮素(EC50为9.56μmol/L)和奥昔康唑(EC50为13.5μmol/L)，抑制作用更强，且没有显著的细胞毒性(细胞活力>90％)，可以用于制备治疗阿尔兹海默症药物。
• Aromatic ethers of 1-aryl 2-(1H-azolyl)ethanol: study of antifungal activity
  作者：Y Wahbi、R Caujolle、C Tournaire、M Payard、M.D. Linas、J.P. Seguela

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88315-2

  日期：1995.1

  Aromatic ethers related to antifungal azole miconazole were synthesized and tested against various strains of Candida. We found that activity is related to the nature of the aromatic ring and the position of substituents on this ring. Activity is more strongly dependent on the substituent in the 2 position of the ethyl chain than on the aromatic group linked through the oxygen. Triazoles were always less potent than the corresponding imidazole analogues.