(4-(methylthio)pyridin-2-yl)methanol | 206990-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(methylthio)pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-4-thiomethoxypyridine；(4-Methylsulfanylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 206990-46-7
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: HXZUSVADCCZOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methylthio)pyridin-2-yl)methanol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以79.8%的产率得到4-(methylthio)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过改变芳香族供体基团的碱度来调节过渡金属联吡啶的配合物的性质

  摘要：

  联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）是非常刚性和高度组织化的配体，在配位化学领域得到广泛应用，它们的过渡金属配合物的氧化还原电势在高氧氧化反应中很重要。价铁络合物，铜络合物催化的叠氮化和64 Cu铜正电子发射断层显像剂成像。在这里，我们显示了15个四齿联吡啶的铜（II）配合物的氧化还原电势和稳定性常数可以通过取代吡啶环来改变（氧化还原电势在约450 mV以上的变化和复合物稳定性在约10 mV以上的变化）日志单位）。还表明，这些变化可以通过p K a预测。吡啶基团的值以及取代基的哈米特参数，以及基于密度泛函理论的能量分解分析，还可以使人们准确地预测氧化还原电势和随之而来的配合物稳定性。结果表明，主要贡献来自于静电相互作用能，因此吡啶供体基团的部分电荷也与氧化还原电势相关。

  DOI：

  10.1021/ic4004214
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4-(methylthio)pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过改变芳香族供体基团的碱度来调节过渡金属联吡啶的配合物的性质

  摘要：

  联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）是非常刚性和高度组织化的配体，在配位化学领域得到广泛应用，它们的过渡金属配合物的氧化还原电势在高氧氧化反应中很重要。价铁络合物，铜络合物催化的叠氮化和64 Cu铜正电子发射断层显像剂成像。在这里，我们显示了15个四齿联吡啶的铜（II）配合物的氧化还原电势和稳定性常数可以通过取代吡啶环来改变（氧化还原电势在约450 mV以上的变化和复合物稳定性在约10 mV以上的变化）日志单位）。还表明，这些变化可以通过p K a预测。吡啶基团的值以及取代基的哈米特参数，以及基于密度泛函理论的能量分解分析，还可以使人们准确地预测氧化还原电势和随之而来的配合物稳定性。结果表明，主要贡献来自于静电相互作用能，因此吡啶供体基团的部分电荷也与氧化还原电势相关。

  DOI：

  10.1021/ic4004214

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2019077345A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates tobenzimidazole ethers and related compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.

  本发明涉及苯并咪唑醚及相关化合物，可用作农业领域的杀菌剂。
• Structure−Activity Relationship of 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>- benzimidazoles as Anti <i>Helicobacter pylori </i>Agents in Vitro and Evaluation of their in Vivo Efficacy
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Vladimir Shcherbuchin、Håkan Larsson、Björn Mellgård、Jan-Eric Sjöström

  DOI：10.1021/jm970165r

  日期：1998.5.1

  A relationship between the structure of 21 2-[[(2-pyridyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles (6) and their anti Helicobacter pylori activity expressed as minimum bactericidal concentration (MBC) values is described. Observed MBCs ranged from 256 to 1 microg/mL. The structure-activity relationship (SAR) showed that larger and more lipophilic compounds, especially compounds with such substituents in the

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌
• Thiomethyl Substituted Dicopper Complexes: Attempts to Reproduce the Asymmetry of the Active Site from Type 3 Copper Enzymes
  作者：Wassim Rammal、Katalin Selmeczi、Christian Philouze、Eric Saint-Aman、Jean-Louis Pierre、Catherine Belle

  DOI：10.1002/zaac.201300059

  日期：2013.7

  analysis (for the complex with the SMe substituent at the meta position) and electrochemistry. The presented compounds mimic the active site of type 3 copper enzymes and in particular the distinct environments of the copper ions. Both complexes are active as catalysts for the oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol to the respective quinone. The catalytic properties of the complexes depend on substrate

  已经合成了两种新的双核酚基配体（m-HLSMe 和 p-HLSMe），它们带有含吡啶的悬垂臂，在一个吡啶（相对于吡啶氮原子的间位或对位）上带有 SMe 基团。通过两个铜（II）离子配位后，分离出相应的 mu-phenoxido、mu-hydroxido dicopper（II）配合物，并通过 UV/Vis、EPR 光谱、单晶 X 射线分析（对于与 SMe 的配合物）进行表征。间位取代基）和电化学。所提出的化合物模拟了 3 型铜酶的活性位点，特别是铜离子的不同环境。两种配合物都可作为将 3,5-二叔丁基邻苯二酚氧化成相应醌的催化剂。复合物的催化性质取决于底物结合，
• Benzimidazole compounds as agricultural chemicals
  申请人：REDAG CROP PROTECTION LTD

  公开号：US11241013B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention relates to benzimidazole ethers and related compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.

  本发明涉及苯并咪唑醚及相关化合物，这些化合物在农业领域可用作杀菌剂。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS AGRICULTURAL CHEMICALS
  申请人：REDAG CROP PROTECTION LTD

  公开号：US20210204547A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention relates to benzimidazole ethers and related compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.