(8aS)-1,1-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one | 537694-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8aS)-1,1-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 537694-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: NIPCLOORKPRVQF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 (8aS)-1,1-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到(3S,8aS)-3-[(R)-hydroxy-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,1-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-脯氨酸衍生的酰胺烯醇化物与苯甲醛的高度π-面部立体选择性羟醛反应

  摘要：

  (S)-脯氨酸衍生的双环酰胺烯醇化物 1 与苯甲醛的不对称醛醇反应选择性地提供了两种非对映异构醛醇加合物 (3S,3'R,8S)-3a 和 (3S,3'S,8S)-3a，四种可能的非对映异构体，收率良好。内环 C-3 立体中心的 π 面立体选择性的高度控制是由于 C-1 位置的假轴苯环的完美屏蔽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390097
• 作为产物：
  描述：

  prolyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (8aS)-1,1-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-脯氨酸衍生的酰胺烯醇化物与苯甲醛的高度π-面部立体选择性羟醛反应

  摘要：

  (S)-脯氨酸衍生的双环酰胺烯醇化物 1 与苯甲醛的不对称醛醇反应选择性地提供了两种非对映异构醛醇加合物 (3S,3'R,8S)-3a 和 (3S,3'S,8S)-3a，四种可能的非对映异构体，收率良好。内环 C-3 立体中心的 π 面立体选择性的高度控制是由于 C-1 位置的假轴苯环的完美屏蔽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390097

文献信息

• Highlyπ-Facial Stereoselective Aldol Reaction of (S)-Proline-Derived Amide Enolate with Benzaldehydes
  作者：Waldemar Adam、Aimin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200390097

  日期：2003.2

  The asymmetric aldol reaction of the (S)-proline-derived bicyclic amide enolate 1 with benzaldehydes selectively affords the two diastereomeric aldol adducts (3S,3′R,8S)-3a and (3S,3′S,8S)-3a, of four possible diastereomers, in good yield. The high control of π-facial stereoselectivity at the endocyclic C-3 stereocenter is due to perfect shielding by the pseudo-axial phenyl ring at the C-1 position

  (S)-脯氨酸衍生的双环酰胺烯醇化物 1 与苯甲醛的不对称醛醇反应选择性地提供了两种非对映异构醛醇加合物 (3S,3'R,8S)-3a 和 (3S,3'S,8S)-3a，四种可能的非对映异构体，收率良好。内环 C-3 立体中心的 π 面立体选择性的高度控制是由于 C-1 位置的假轴苯环的完美屏蔽。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)