(3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid benzyl ester | 919352-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (3R,3aR,6S,6aS)-benzyl 6-fluoro-3-hydroxy-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-4(5H)-carboxylate；benzyl (3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 919352-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₄
• 分子量: 281.284
• InChiKey: QVYNRUYREGXGFF-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aS)-benzyl 3-hydroxy-6-(tosyloxy)tetrahydro-2H-furo[3,2-b] pyrrole-4(5H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7132

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Tickle David

  公开号：US20090023747A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of the formula (II) wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is —C 1 -C 5 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl or —CH 2 CR 5 C 3 -C 4 -Cycloalkyl; R 4 is H; R 5 is H, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, hydroxyl, OC 1 -C 2 alkyl, fluoro; R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle wherein the or each ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Rb is haloalkyl; Rc is H or C 1 -C 4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  化合物的公式（II），其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素; R3是直链或支链，可选择氟化的C1-C5烷基或-CH2CR5C3-C4环烷基; R4是氢; R5是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，羟基，OC1-C2烷基，氟; R6是稳定的，可选地取代的单环或双环，碳环或杂环，其中每个环具有4、5或6个环原子和0到3个从S、O和N中选择的杂原子; Rb是卤代烷基; Rc是氢或C1-C4烷基;以及其药学上可接受的盐，水合物或N-氧化物在治疗由于cathepsin K不适当的表达或激活而表现出来的疾病中具有用途，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。
• WO2008/7127
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/7132
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/6716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——