(-)-isomintlactone | 208841-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-isomintlactone
• 英文别名: Isomintlactone,(-)-；(6S,7aR)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 208841-46-7；16434-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VUVQBYIJRDUVHT-IMTBSYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.811 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-trans-5-methyl-cyclohex-2-enol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 rhodium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-isomintlactone
  参考文献：
  名称：

  An Enantio- and Diastereocontrolled Route to Mintlactone and Isomintlactone Using A Chiral Cyclohexadienone Equivalent

  摘要：

  使用手性环己二烯酮合成等效物建立了一种对映和非对映控制的路线，用于生产薄荷内酯和异薄荷内酯（重要的商业调味材料的香气成分）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1747

文献信息

• Expeditious Construction of (+)-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction
  作者：Peng Gao、Peng-Fei Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo900045k

  日期：2009.3.20

  (+)-Mintlactone, a bicyclic monoterpene natural product, has been efficiently assembled from (-)-citronellol in three steps. The synthesis features nitrous acid-induced formal isopropylidene "demethanation" and the molybdenum-mediated intramolecular hetero-Pauson-Khand reaction.

  (+)-薄荷内酯是一种双环单萜类天然产物，已成功地从(-)-醛朴醇出发在三步内高效组装而成。该合成特点在于硝酸诱导的正式异丙基idene“去甲基化”和钼介导的分子内异泊松-坎德反应。
• Total Synthesis of (+)-Mintlactone and (–)-Isomintlactone via SmI2-Induced Radical Cyclization
  作者：Dian He、Zhen Wang、Xiaodong Wang、Huihong Wang、Xia Wu、Tianqun Yu、Weiwei Gao、Tao Shi、Xue Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1588418

  日期：2017.8

  strategy has been used to concisely and efficiently complete the synthesis of (+)-mintlactone and (–)-isomintlactone via SmI2-induced intramolecular radical cyclization, two rings and a stereocenter were constructed in one step. In the synthesis, the stereochemistry of the final natural product is set relative to the stereocenter of (–)-citronellol and favored coordination transition state of samarium

  一种发散策略已被用于通过 SmI2 诱导的分子内自由基环化简洁有效地完成 (+)-薄荷内酯和 (-)-异薄荷内酯的合成，一步构建两个环和一个立体中心。在合成中，最终天然产物的立体化学是相对于 (-)-香茅醇的立体中心和钐原子与底物的有利配位过渡态而设定的。