(tetrahydropyran-3-yl)carbamic acid methyl ester | 120811-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (tetrahydropyran-3-yl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(oxan-3-yl)carbamate
• CAS: 120811-35-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: DETODCNTIFPBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  268.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydropyran-3-yl)carbamic acid methyl ester 、 氢化铝锂 生成 甲基-(四氢-吡喃-3-基-胺
  参考文献：
  名称：

  ALCUDIA, F.;COBOS, J.;LLERA, J. M.;ZORRILLA, F.;RODRIGUEZ, J. H., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 2, C. 148-156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonylamino)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester 、 3,4-二氢-2H-吡喃 在 二叔丁基过氧化物 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl N-(oxan-2-yl)carbamate 、 (tetrahydropyran-3-yl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用极性反转催化的胺化环己二烯自由基转移加氢胺化：范围和限制

  摘要：

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0692581

文献信息

• Stable Reagents for the Generation of N-Centered Radicals: Hydroamination of Norbornene
  作者：Jens Kemper、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200463032

  日期：2005.8.5
• ALCUDIA, F.;COBOS, J.;LLERA, J. M.;ZORRILLA, F.;RODRIGUEZ, J. H., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 2, C. 148-156
  作者：ALCUDIA, F.、COBOS, J.、LLERA, J. M.、ZORRILLA, F.、RODRIGUEZ, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。