2,3-dihydro-2-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonitrile | 92187-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carbonitrile；2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazin-4-carbonitril；2-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 92187-25-2
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: YUSGJDDCZCZRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonitrile 、 重氮甲烷 生成 (3aS,7aR)-6-methyl-7-oxo-3,3a-dihydropyrazolo[3,4-d]pyridazine-7a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  FARINA, F.;MARTIN, M. V.;PAREDES, M. C.;ROMANACH, M.;SANCHEZ, F.;TITO, A., REV. REAL ACAD. CIENC. EXACT., FIS. Y NATUR. MADRID, 80,(1986) N 3, 453-4+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS,8SR,8aSR)-8a-cyano-8-methoxy-2-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydrophthalazin-1(2H)-one 以 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dihydro-2-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与在4或5位带有吸电子取代基的2-甲基哒嗪-3（2 H）-的Diels-Alder反应

  摘要：

  已经研究了在4-或5-位被乙基磺酰基，氰基和甲氧羰基取代的2-甲基哒嗪-3（2 H）-ones与1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。吡嗪酮表现为差的亲双烯体，它们的反应性取决于取代基的性质和位置。5-取代的哒嗪酮的反应性比4-取代的异构体高，并且在延长反应时间后，可以获得较高的转化率，可预期的加合物转化率更高。（E）-1-甲氧基丁-1,3-二烯的环加成被证明是区域特异性的。实验结果很大程度上符合FMO的计算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90427-2

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 19. Mitteilung. Pyridazine X. Cyan-pyridazin-Derivate mit analgetischer Wirkung
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19570400622

  日期：——

  having in position 5 a cyano, in 3 and 4 alkyl, and in 1 a methyl group have shown a high analgetic activity in animals. The 6-methoxypyridazine XX, isomeric with the first named compound, is the only pyridazine derivative which has shown similar analgetic activity.

  讨论了化学上类似于吡啶-生物碱蓖麻碱的化合物1,3,4-三甲基-5-氰基-吡a酮-（6）的镇痛活性。已经制备了许多类似的衍生物，但是只有在位置5具有氰基，在3和4个烷基，在1具有甲基的哒嗪酮在动物中显示出高的止痛活性。与第一个命名的化合物异构的6-甲氧基哒嗪XX是唯一显示出相似镇痛活性的哒嗪衍生物。
• DE951994
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2839532
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FARINA, F.;MARTIN, M. V.;PAREDES, M. C.;ROMANACH, M.;SANCHEZ, F.;TITO, A., REV. REAL ACAD. CIENC. EXACT., FIS. Y NATUR. MADRID, 80,(1986) N 3, 453-4+
  作者：FARINA, F.、MARTIN, M. V.、PAREDES, M. C.、ROMANACH, M.、SANCHEZ, F.、TITO, A.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, FRANCISCO;MARTIN, M. VICTORIA;ROMANACH, MAGALI;SANCHEG, FELIX, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 6, C. 1431-1436
  作者：FARINA, FRANCISCO、MARTIN, M. VICTORIA、ROMANACH, MAGALI、SANCHEG, FELIX

  DOI：——

  日期：——