7-methoxywutaifuranal | 1038396-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 7-methoxywutaifuranal
• 英文别名: (E)-3-(7-methoxy-1-benzofuran-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 1038396-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DERXCFWNEUEYDO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxywutaifuranal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到7-methoxywutaifuranol
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和闭环复分解获得苯并呋喃、2H-铬烯和苯氧西平的模块化方法：获得苯丙烷

  摘要：

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200084
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diallyl-6-methoxy-phenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-methoxywutaifuranal
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids

  摘要：

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609554

文献信息

• Synthesis of Phenylpropanoids via Matsuda–Heck Coupling of Arene Diazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00447

  日期：2017.4.21

  The Pd-catalyzed Heck-type coupling (Matsuda–Heck reaction) of electron rich arene diazonium salts with electron deficient olefins has been exploited for the synthesis of phenylpropanoid natural products. Examples described herein are the naturally occurring benzofurans methyl wutaifuranate, wutaifuranol, wutaifuranal, their 7-methoxy derivatives, and the O-prenylated natural products boropinols A

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。
• DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids
  作者：Tao-Shan Jiang、Yongping Cai、Qingqing Zhang、Guohui Li、Xi Cheng

  DOI：10.1055/s-0037-1609554

  日期：2018.12

  Phenylpropanoid natural products containing a cinnamaldehyde motif were easily synthesized from allylarenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation. Representative examples described herein are five types of 4-hydroxycinnamaldehyde derivatives from monolignols biosynthesis, Boropinal C, and 7-methoxywutaifuranal from plant extracts. Especially, simple synthesis of 7-methoxywutaifuranal was exploited through selective mono-oxidation and subsequent isomerization–ring-closing-metathesis strategy.

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。
• Modular Approach to Benzofurans, 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring‐Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke

  DOI：10.1002/asia.202200084

  日期：2022.4.14

  accomplished by a sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis. A wide range of phenols were utilized and the synthesis of medicinally important five-, six- and seven membered oxacycles was realized. The compound prepared here are useful in medicinal chemistry for SAR studies. In addition, our work highlights the total synthesis of phenylpropanoid natural products.

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。