(3R,3aS,6R,7aS)-1-(4-bromophenyl)-6-ethyl-3-phenylhexahydrobenzo[c]isoxazole-5,5(1H)-dicarbonitrile | 1296208-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7aS)-1-(4-bromophenyl)-6-ethyl-3-phenylhexahydrobenzo[c]isoxazole-5,5(1H)-dicarbonitrile
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7aS)-1-(4-bromophenyl)-6-ethyl-3-phenyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-2,1-benzoxazole-5,5-dicarbonitrile
• CAS: 1296208-13-3
• 化学式: C₂₃H₂₂BrN₃O
• 分子量: 436.351
• InChiKey: KYEKJUVQNWVMBW-MNAPGUCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7aS)-1-(4-bromophenyl)-6-ethyl-3-phenylhexahydrobenzo[c]isoxazole-5,5(1H)-dicarbonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,4S,5S)-4-(4-bromophenylamino)-2-ethyl-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 、 (Z)-2-(3-phenylallyl)malononitrile 、 N-(4-bromophenyl)hydroxylamine 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以67%的产率得到(3R,3aS,6R,7aS)-1-(4-bromophenyl)-6-ethyl-3-phenylhexahydrobenzo[c]isoxazole-5,5(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233

文献信息

• Optically Active Bicyclic N-Heterocycles by Organocatalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization Sequences
  作者：Dennis Worgull、Gustav Dickmeiss、Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201100233

  日期：2011.4.4

  Highly stereoselective one‐pot syntheses of various optically active N‐heterocyclic bicycles have been developed. The protocols are based on an organocatalytic, asymmetric Michael addition followed by a condensation/cycloaddition sequence to furnish aziridine carbonyls, β‐lactams, or octahydrobenzo[c]isoxazoles depending on the reaction conditions and applied nucleophiles.

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。