(4R,5R)-4-propan-2-yl-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol | 125414-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-propan-2-yl-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
• CAS: 125414-33-7
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 260.548
• InChiKey: UPSRZJNVNUXNNG-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 三氟化硼乙醚 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-4-propan-2-yl-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216

文献信息

• An enantioselective formal synthesis of the proteasome inhibitor (+)-lactacystin
  作者：Martin P. Green、Jeremy C. Prodger、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01459-4

  日期：2002.9

  An enantioselective formal synthesis of the proteasome inhibitor (+)-lactacystin has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction as a key step. The key cyclisation precursor was synthesised in high diastereomeric excess using a combination of known procedures, with the two key asymmetric centres being introduced via a Sharpless asymmetric epoxidation reaction. KHMDS induced

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应作为关键步骤，实现了蛋白酶体抑制剂（+）-lactacystin的对映选择性形式合成。关键环化前体是使用已知程序的组合以高非对映异构体过量合成的，其中两个关键不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化反应引入的。KHMDS诱导的1,5-CH插入产生了3-吡咯啉产物，使用（1）TPAP / NMO将其氧化为相应的3-pyrolin-2-one；（2）NaClO 2；（3）NaBH 4。然后通过一些标准的官能团相互转化完成了正式的合成。
• The total synthesis of frangulanine
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Zäh、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39910001002

  日期：——

  The reported preparation of the p-ansa compound frangulanine, previously isolated from Rhamnus frangula L., also constitutes the first total synthesis of a fourteen-membered cyclopeptide alkaloid.

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。
• Enantioselective Total Syntheses of Omuralide, 7-<i>epi</i>-Omuralide, and (+)-Lactacystin
  作者：Christopher J. Hayes、Alexandra E. Sherlock、Martin P. Green、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Matthew D. Selby、Jeremy C. Prodger

  DOI：10.1021/jo7027695

  日期：2008.3.1

  An alkylidene carbene 1,5-CH insertion has been used as a key step in an enantioselective total syntheses of omuralide, its C7-epimer, and (+)-lactacystin. An additional noteworthy feature of the synthesis is the use of a novel oxidative deprotection procedure, utilizing DMDO, for the conversion of a late-stage benzylidene acetal into a primary alcohol and a secondary benzoate ester.