E-3,E-5-(S)-2,7-dimethyl-octa-3,5-dienethioic acid amide | 153934-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: E-3,E-5-(S)-2,7-dimethyl-octa-3,5-dienethioic acid amide
• 英文别名: (2S,3E,5E)-2,7-dimethylocta-3,5-dienethioamide
• CAS: 153934-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NS
• 分子量: 183.318
• InChiKey: MPYPRAQQDMETDY-IRUBRMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3,E-5-(S)-2,7-dimethyl-octa-3,5-dienethioic acid amide 在 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (+)-(4R,5S)-3-{E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']-bithiazolyl-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl}-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 劳森试剂 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 E-3,E-5-(S)-2,7-dimethyl-octa-3,5-dienethioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k

文献信息

• Total synthesis of the β-methoxyacrylate-based fungicide myxothiazol
  作者：Bruce J. Martin、John M. Clough、Gerald Pattenden、Ian R. Waldron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60700-1

  日期：1993.8

  A total synthesis of the novel antifungal substance myxothiazol 1 isolated from the myxobacterium Myxococcus fulvus is described. The synthesis is based on elaboration of the S-E,E-diene thioamide 1 5 and the 2R S, 3S R amide aldehyde 2 5 as key intermediates, followed by conversion of 1 5 into the bis-thiazole 1 9 and a final Wittig coupling reaction between 2 5 and the salt 2 0 c leading to 7S,18S

  描述了从黄杆菌粘球菌分离的新型抗真菌物质粘噻唑1的全合成。该合成基于SE，E-二烯硫酰胺1 5和作为主要中间体的2 R S，3 S R酰胺醛2 5的精细制备，然后将1 5转化为双-噻唑1 9和最终的Wittig偶联反应之间2 5和盐2 0℃，导致7小号，18 S R，19 - [R小号myxothiazol。
• Total synthesis of myxothiazols, novel bis-thiazole β-methoxyacrylate-based anti-fungal compounds from myxobacteria
  作者：John M. Clough、Henry Dube、Bruce J. Martin、Gerald Pattenden、K. Srinivasa Reddy、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b603433k

  日期：——

  Convergent total syntheses of myxothiazols A and Z are described. The syntheses are based on elaboration of the (S)-E,E-diene thioamide 22, conversion of 22 into the bis-thiazole 27 and Wittig reactions between 27c and the aldehyde 30. The substituted beta-methoxyacrylate aldehyde 30 was produced via an Evans asymmetric aldol protocol or via the 2H-pyran-2-one 31. An E-selective Wittig reaction between

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。