2-{[3-(chloromethyl)benzyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran | 180600-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[3-(chloromethyl)benzyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[[3-(Chloromethyl)phenyl]methoxy]oxane
• CAS: 180600-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: IISWMRFZFUPKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(chloromethyl)benzyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-({3-[(3-phenoxyphenoxy)methyl]benzyl}oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  具有芳基部分的法呢基二磷酸类似物是蛋白质法呢基转移酶的有效替代底物

  摘要：

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的

  DOI：

  10.1021/bi3011362

文献信息

• US5543517A
  申请人：——

  公开号：US5543517A

  公开（公告）日：1996-08-06
• Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase
  作者：Thangaiah Subramanian、June E. Pais、Suxia Liu、Jerry M. Troutman、Yuta Suzuki、Karunai Leela Subramanian、Carol A. Fierke、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/bi3011362

  日期：2012.10.16

  E·FPP·Ca1a2X ternary complex conformation. Furthermore, these data suggest that the farnesyl binding site in the exit groove may be significantly more selective for the farnesyl diphosphate substrate than the active site binding pocket and therefore might be a useful site for the design of novel inhibitors.

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的