(Z)-5-(2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2,3,5-pentadecatrien-5-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 1448838-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2,3,5-pentadecatrien-5-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 1448838-90-1
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: UEKOFPXNYOIKSL-FMCGGJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 1,1-dimethyl-3-(4-nitro-phenyl)-prop-2-ynyl ester methyl ester 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₄H₃₉O₂P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(Z)-5-(2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2,3,5-pentadecatrien-5-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Gorlos-phos: addressing the stereoselectivity in palladium-catalyzed exo-mode cyclization of allenes with a nucleophilic functionality

  摘要：

  针对长期以来钯催化外式模式环化反应中存在的手性选择性问题，本文提出了一种新型催化体系。这种易于获得、空间位阻较大的单膦配体Gorlos-Phos·HBF444赋予了钯催化下显著的立体控制能力，并具有广泛的应用普适性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40983j

文献信息

• Gorlos-phos: addressing the stereoselectivity in palladium-catalyzed exo-mode cyclization of allenes with a nucleophilic functionality
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40983j

  日期：——

  A novel catalyst system has been indentified for addressing the long-standing issue of Z/E stereoselectivity in palladium-catalyzed exo-mode cyclization reactions of allenes bearing a nucleophilic functionality with organic halides or their equivalents. The readily accessible, sterically hindered monophosphine ligand Gorlos-Phos·HBF444 imparts a remarkable stereocontrolling ability with broad generality under Pd catalysis.

  针对长期以来钯催化外式模式环化反应中存在的手性选择性问题，本文提出了一种新型催化体系。这种易于获得、空间位阻较大的单膦配体Gorlos-Phos·HBF444赋予了钯催化下显著的立体控制能力，并具有广泛的应用普适性。