(1S,2S,5R)-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodec-8-ene | 136376-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (1S,2S,5R)-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodec-8-ene
• 英文别名: 1S,2S,5R-1,4,4-trimethyltricyclo[6.3.1.0(2,5)]dodec-8(9)-ene；Δ^8,9-isocaryolane；(1S,2S,5R)-1,4,4-trimethyltricyclo[6.3.1.02,5]dodec-8-ene
• CAS: 136376-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: LRDGPLGHXZSQGB-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodec-8-ene 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.026 g的产率得到1S,2S,5R,8R,9S-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodecane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1839 - 1852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2ξ,6ξ-dichloro-2ξ,6ξ,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane 在 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.594 g的产率得到(1S,2S,5R)-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Psiguadial B的多步仿生仿生合成。

  摘要：

  拟南芥B（一种据称是人类肝癌细胞生长抑制剂）的克级合成，是通过仿生三成分的石竹烯，苯甲醛和二甲酰间苯三酚实现的。此级联反应由N，N'-二甲基乙二胺催化，在环境温度下进行以生成四个立体中心，两个环，一个C-O键和三个C-C键。结合计算和实验研究表明，天然产物的生物合成是非酶介导的，这是在石竹烯和反应性邻醌甲基化物之间添加迈克尔，随后是两个连续的分子内阳离子环化事件的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201708333

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of caryophyllene in the presence of SiO2 and Al2O3 impregnated with sulfuric acid
  作者：E. P. Romanenko、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s11172-018-2179-3

  日期：2018.6

  The conversion of caryophyllene upon contact with Al2O3 and SiO2 impregnated with sulfuric acid was carried out, and the components of the resulting mixtures were identified. Having in hands such “standard” mixtures greatly facilitates identification of components of sesquiterpene fractions of essential oils and other mixtures of natural origin. The catalytic activity of silica gel impregnated with

  在与硫酸浸渍的 Al2O3 和 SiO2 接触时进行石竹烯的转化，并确定所得混合物的组分。掌握这样的“标准”混合物极大地促进了精油和其他天然来源混合物的倍半萜成分成分的鉴定。用硫酸(H+-SiO2)浸渍的硅胶对石竹烯酸催化异构化的催化活性明显高于H+-Al2O3，与浓硫酸的活性相当。
• XOMENKO, T. M.;KORCHAGINA, D. V.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, YU. I.;TKA+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2129-2145
  作者：XOMENKO, T. M.、KORCHAGINA, D. V.、GATILOV, YU. V.、BAGRYANSKAYA, YU. I.、TKA+

  DOI：——

  日期：——
• Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1839 - 1852
  作者：Khomenko, T. M.、Korchagina, D. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagryanskaya, Yu. I.、Tkachev, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Multigram-Scale Biomimetic Synthesis of Psiguadial B
  作者：Christopher G. Newton、Duc N. Tran、Matthew D. Wodrich、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708333

  日期：2017.10.23

  A gram‐scale synthesis of psiguadial B, a purported inhibitor of human hepatoma cell growth, has been achieved in one step by a biomimetic three‐component coupling of caryophyllene, benzaldehyde, and diformylphloroglucinol. This cascade reaction is catalyzed by N,N′‐dimethylethylenediamine, and proceeds at ambient temperature to generate four stereocenters, two rings, one C−O bond, and three C−C bonds

  拟南芥B（一种据称是人类肝癌细胞生长抑制剂）的克级合成，是通过仿生三成分的石竹烯，苯甲醛和二甲酰间苯三酚实现的。此级联反应由N，N'-二甲基乙二胺催化，在环境温度下进行以生成四个立体中心，两个环，一个C-O键和三个C-C键。结合计算和实验研究表明，天然产物的生物合成是非酶介导的，这是在石竹烯和反应性邻醌甲基化物之间添加迈克尔，随后是两个连续的分子内阳离子环化事件的结果。