(E,5R,6S,7S,8R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-di(trimethylsilyloxy)-undec-2-en-4-one | 263543-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,5R,6S,7S,8R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-di(trimethylsilyloxy)-undec-2-en-4-one
• 英文别名: (E,5R,6S,7S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)undec-2-en-4-one
• CAS: 263543-14-2
• 化学式: C₂₆H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 532.984
• InChiKey: BCXFAHOIBCYCOZ-XBGYRBSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R,6S,7S,8R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-di(trimethylsilyloxy)-undec-2-en-4-one 在 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E,2S,3R,4S,5R,6R,2'R)-6-[2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[1''-propenyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Apoptolidin C18–C28片段

  摘要：

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02134-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,4'S,5'R,7'R)-4-benzyl-3-(7'-tert-butyldimethylsilyloxy-5'-hydroxy-8'-methoxy-2',4'-dimethyl-1',3'-dioxooctyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E,5R,6S,7S,8R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-11-methoxy-5,7-dimethyl-6,8-di(trimethylsilyloxy)-undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Apoptolidin C18–C28片段

  摘要：

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02134-6

文献信息

• Apoptolidinone A: Synthesis of the Apoptolidin A Aglycone
  作者：Julia Schuppan、Hermut Wehlan、Sonja Keiper、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.200600461

  日期：2006.9.25

  An efficient stereocontrolled synthesis of apoptolidinone A, the aglycone of apoptolidin A is described. The synthetic strategy relies on a cross coupling between C11/C12 of a northern half (C1-C11) and a southern part (C12-C28) followed by a ring-size selective macrolactonization. Key steps for the introduction of the southern half stereocenters are a stereoselective aldol reaction, a substrate controlled

  描述了一种有效的立体控制的凋亡肽A的糖苷配基的合成。合成策略依赖于北部一半（C1-C11）和南部部分（C12-C28）的C11 / C12之间的交叉偶联，然后进行环大小的选择性大内酯化。引入南半球立体中心的关键步骤是立体选择性羟醛反应，底物控制的二羟基化和螯合控制的格氏试剂/醛的添加。北半部的共轭三烯通过E-选择性Wittig反应相继建立。L-苹果酸被选作C8 / C9立体中心的手性库来源。通过HF·吡啶实现甲硅烷基醚的最终裂解和C21甲基缩酮向半缩酮的转化。
• Stereoselective synthesis of the C18–C28 fragment of apoptolidin
  作者：Julia Schuppan、Burkhard Ziemer、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02134-6

  日期：2000.1

  An efficient, stereocontrolled synthesis of the C18–C28 segment of apoptolidin has been achieved. Key steps are a stannous triflate-mediated aldol reaction, the acylation of a Weinreb amide with an E-alkenyl lithium reagent and the dihydroxylation of a C19–C20 double bond.

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。