2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-benzyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid | 92572-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-benzyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-(methoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-4-one；(2R,4R)-[4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid；2-[(2R,4R)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid
• CAS: 92572-57-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: IDUSMOKIDIOEAN-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-benzyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到azido-N-(((2R,4R)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  由d-和l-苹果酸合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的简明合成

  摘要：

  已经分别从市售的d-和1-苹果酸开始以四个步骤开发了一种简单的非对映选择性的合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的方法。该方法的特征在于2-（2-叔丁基-5-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）乙酸的立体控制烷基化，并通过Curtius重排通过氨基甲酸甲酯进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.033
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,3-dioxolane-5-acetic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-benzyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （α-非取代的α-杂取代羧酸的α-烷基化：叔醇和硫醇的EPC合成

  摘要：

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82417-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A facile method for synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-homocitric acid lactones and related α-hydroxy dicarboxylic acids from d- or l-malic acid
  作者：Peng-Fei Xu、Tsuyoshi Matsumoto、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.180

  日期：2005.5

  We report here a simple and convenient route for the stereoselective synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-homocitric acid lactones, which play very important roles in biochemistry. The method involves only three steps, starting from the readily available methyl 3-iodopropionate and d-malic acid or l-malic acid, respectively. The stereoconfiguration of the target molecules has been achieved via a self-regeneration

  我们在这里报告了一种简单而便捷的路线，用于（R）-（-）-和（S）-（+）-高纯酸内酯的立体选择性合成，它们在生物化学中起着非常重要的作用。该方法仅涉及三个步骤，分别从容易获得的3-碘丙酸甲酯和d-苹果酸或l-苹果酸开始。目标分子的立体构型已通过自再生方法实现，其非对映选择性超过98％，并且与以前的方法相比，产率得到了显着提高。
• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• A concise synthesis of (R)- and (S)-α-alkyl isoserines from d- and l-malic acids
  作者：Yan Huang、Yong-Bo Zhang、Zhi-Ce Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.033

  日期：2006.11

  A simple and diastereoselective method for the synthesis of (R)- and (S)-α-alkyl isoserines has been developed in four steps starting from commercially available d- and l-malic acid, respectively. This approach features stereocontrolled alkylation of 2-(2-tert-butyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid and proceeds through a methylcarbamate via a Curtius rearrangement.

  已经分别从市售的d-和1-苹果酸开始以四个步骤开发了一种简单的非对映选择性的合成（R）-和（S）-α-烷基异丝氨酸的方法。该方法的特征在于2-（2-叔丁基-5-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）乙酸的立体控制烷基化，并通过Curtius重排通过氨基甲酸甲酯进行。