3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-8-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo [4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one | 1620564-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-8-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo [4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
• 英文别名: 6-Acetyl-4-(4-chlorophenyl)-10-phenyl-12-thiophen-2-yl-2,4,5,7,13-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,5,10,12-pentaen-8-one；6-acetyl-4-(4-chlorophenyl)-10-phenyl-12-thiophen-2-yl-2,4,5,7,13-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,5,10,12-pentaen-8-one
• CAS: 1620564-07-9
• 化学式: C₂₆H₁₆ClN₅O₂S
• 分子量: 497.964
• InChiKey: NEDIAMUPGYXWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-8-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo [4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的合成及其抗肿瘤活性，其通过G 1细胞周期停滞诱导凋亡

  摘要：

  新系列（2- arylidenehydrazinyl）吡啶并[2,3-的d ]嘧啶5A - ë和吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3一]嘧啶6 - 15合成并评估它们对两种癌细胞系，即PC-3前列腺癌和A-549肺癌的细胞毒活性。一些测试的化合物显示出对PC-3细胞的高生长抑制活性。而化合物5b和15f显示出对PC-3和A-549细胞系相对有效的抗肿瘤活性。特别是4-（3-乙酰基-5-氧代-6-苯基-8-（噻吩-2-基）吡啶基[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a] pyrimidin-1（5 H）-基）苯磺酰胺15f在亚微摩尔水平下（IC 50 分别为0.36、0.41μM）对两种细胞系均表现出优异的抗肿瘤活性。此外，研究了有前途的化合物15f对更敏感的细胞系PC-3的细胞毒活性的潜在机制。数据表明15f能够至少部分地通过提高细胞周期抑制剂p21的表达水

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.027