2-(Chloromethyl)hexa-1,5-diene | 83312-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)hexa-1,5-diene
• CAS: 83312-91-8
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• mdl: MFCD19233711
• 分子量: 130.617
• InChiKey: VMIJXHFLKLENQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)hexa-1,5-diene 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 anthracene-Mg 、 水 作用下， 反应 2.5h， 生成 (3-亚甲基-环戊基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  （2-烯基烯丙基）-氯化镁的实用制备与金属茂反应：镁活化的比较研究

  摘要：

  通过在蒽中的蒽加合物平衡平衡活化的镁，可在-65°C的条件下平稳地使2-链烯基氯化物金属化，而不会发生显着偶联。将格氏试剂的所得溶液进行热（80–130°C）环化，然后用亲电试剂捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81370-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-5-hexen-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 DNS 作用下， 以32%的产率得到2-(Chloromethyl)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular type-II "metallo-ene" reactions of (2-alkenylallyl)magnesium chlorides: regio- and stereochemical studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a067

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Remote Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds Triggered by Photogenerated Amidyl Radicals
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acscatal.9b00563

  日期：2019.5.3

  The allylation reaction is a highly versatile transformation in chemical synthesis. While many elegant direct C(sp2)–H allylation reactions have been developed, the direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds is underdeveloped. By applying photoredox catalysis and a [1,5]-HAT process, herein we report a direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds. This photocatalyzed transformation is tolerant

  烯丙基化反应是化学合成中高度通用的转化。尽管已经开发出许多优雅的直接C（sp 2）-H烯丙基化反应，但未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化仍未开发。通过应用光氧化还原催化和[1,5] -HAT过程，在此我们报道了未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化。这种光催化的转化耐受酰胺和烯丙基氯化物底物中的几个官能团。以良好的产率和高的δ-选择性获得了各种烯丙基取代的酰胺产物。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Allylboration of 1-Trifluoromethylalkenes
  作者：Yuki Kojima、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03024

  日期：2022.10.14

  A copper-catalyzed regio- and stereoselective allylboration of 1-trifluoromethylalkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB–Bpin) and allylic chlorides has been developed to form functionalized trifluoromethylated products with high diastereoselectivity. The key to success is the judicious choice of Cs2CO3 base and t-Bu-modified dppe-type ligand, which enables the otherwise challenging high catalyst

  铜催化的 1-三氟甲基烯烃与双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）和烯丙基氯的区域选择性和立体选择性烯丙基硼化反应已被开发出来，可形成具有高非对映选择性的功能化三氟甲基化产物。成功的关键是明智地选择 Cs 2 CO 3碱基和t -Bu 改性的 dppe 型配体，这使得本来具有挑战性的高催化剂周转率和抑制来自烷基铜中间体的竞争性脱氟副反应成为可能。所得 Bpin 部分的产物衍生化可以提供多种具有高立体化学保真度的含CF 3分子。
• Direct C–H Allylation of Unactivated Alkanes by Cooperative W/Cu Photocatalysis
  作者：Pol Martínez-Balart、Balázs L. Tóth、Álvaro Velasco-Rubio、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02887

  日期：2022.9.23

  enables the direct allylation of strong aliphatic C–H bonds with simple allylic chlorides. The method relies on a cooperative interaction of two metal catalysts in which the decatungstate anion acts as a hydrogen-atom abstractor generating a nucleophilic carbon-centered radical that engages in an SH2′ reaction with an activated allylic π-olefin–copper complex. Because of this dual catalysis, the protocol

  在这里，我们报告了一种光催化方法，该方法能够用简单的烯丙基氯化物直接烯丙基化强脂肪族 C-H 键。该方法依赖于两种金属催化剂的协同作用，其中十钨酸盐阴离子作为氢原子吸收剂产生亲核碳中心自由基，该自由基与活化的烯丙基π-烯烃-铜络合物发生S H 2' 反应。由于这种双重催化作用，该协议允许在温和条件下在短反应时间内对一系列化学原料和天然产物进行功能化。
• OPPOLZER, W.;PITTELOUD, R.;STRAUSS, H. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 23, 6476-6477
  作者：OPPOLZER, W.、PITTELOUD, R.、STRAUSS, H. F.

  DOI：——

  日期：——