4-chloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2-hydroxy-ethylamide) | 143277-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2-hydroxy-ethylamide)
• 英文别名: 4-Chlor-2-hydroxy-benzoesaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；4-chloro-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 143277-37-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD12178328
• 分子量: 215.636
• InChiKey: UJGLQZKKBCDDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2-hydroxy-ethylamide) 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-Chloro-2 3-dihydro-3-(2'-hydroxyethyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 、 C.I.酸性橙108 生成 4-chloro-2-hydroxy-benzoic acid-(2-hydroxy-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018

文献信息

• New organic nitrates. I. Synthesis of 1,3-benzoxazine-2,4-dione, 1,3-benzoxazine-2-thion-4-one, 1,3-benzothiazine-2,4-dione and quinazoline-2,4-dione derivatives
  作者：Francesca Benedini、Giorgio Bertolini、Francesco Ferrario、Roberto Guindani、Alberto Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570310652

  日期：1994.11

  The preparation and the physico-chemical characterization of new heterocyclic organic nitrates containing 1,3-benzoxazine-2,4-dione, 1,3-benzoxazine-2-thion-4-one, 1,3-benzothiazine-2,4-dione and quinazo-line-2,4-dione moieties, are reported.

  含1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮，1,3-苯并恶嗪-2-硫-4-酮，1,3-苯并噻嗪-2,4-的新型杂环有机硝酸盐的制备及理化性质据报道有二酮和喹唑啉-2，4-二酮部分。
• DE1000819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2714082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZOXAZINONES AND BENZOTHIAZINONES ENDOWED WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0711286A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• [EN] BENZOXAZINONE AND BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES HAVING CARDIOVASCULAR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE ET DE BENZOTHIAZINONE PRESENTANT UNE ACTIVITE CARDIOVASCULAIRE
  申请人：ITALFARMACO S.P.A.

  公开号：WO1993025542A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) Benzoxazinone and benzothiazinone derivatives having cardiovascular activity and the salts thereof with pharmaceutically acceptable acids and bases are of formula (I), wherein Y is methylene, optionally branched (C3-C6) alkylene or cyclopentylene, cyclohexylene or cycloheptylene; X and Z are independently S or O.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzoxazinone et de benzothiazinone présentant une activité cardiovasculaire ainsi que leurs sels avec des acides et des bases pharmaceutiquement acceptables, de la formule (I), dans laquelle Y représente méthylène, alkylène (C3-C6) facultativement ramifié ou cylcopenthylène, cyclohexylène ou bien cycloheptylène; X et Z représentent indépendamment S ou O.