(2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one O-methyl oxime | 1448724-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one O-methyl oxime
• 英文别名: 3-Penten-2-one, 3-methyl-, O-methyloxime；(E,E)-N-methoxy-3-methylpent-3-en-2-imine
• CAS: 1448724-81-9
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: QKDVWZACEXDCRX-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one O-methyl oxime 、 (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到ethyl 3,4,5-trimethyl-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(2E,3E)-3-methylpent-3-en-2-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Bond Functionalization: Convergent Synthesis of Furans and Pyrroles
  作者：Yajing Lian、Tatjana Huber、Kevin D. Hesp、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201207995

  日期：2013.1.7

  Ring in the new: A new annulation for the efficient synthesis of substituted furans and pyrroles is reported. The RhIII‐catalyzed reaction of O‐methyl α,β‐unsaturated oximes with aldehydes and N‐tosyl imines affords secondary alcohol and amine intermediates, respectively. Cyclization and aromatization occurs under the reaction conditions to provide access to biologically relevant furans and pyrroles

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。