(6S,9S)-methyl 6,9-divinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decane-7-carboxylate | 913184-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6S,9S)-methyl 6,9-divinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (7S,10S)-7,10-bis(ethenyl)-1,4-dioxa-9-azaspiro[4.5]decane-9-carboxylate
• CAS: 913184-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: PAFNNUQHLKOFOI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S)-methyl 6,9-divinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decane-7-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307
• 作为产物：
  描述：

  ((6S,9S)-9-vinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decan-6-yl)methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6S,9S)-methyl 6,9-divinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Catharanthine
  作者：Lionel Moisan、Pierre Thuéry、Marc Nicolas、Eric Doris、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/anie.200601307

  日期：2006.8.11