1-Benzyl-8-methyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 309252-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-8-methyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1-Benzyl-8-methyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 309252-26-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄
• 分子量: 304.479
• InChiKey: SOYOHCIMJUMIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-8-methyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-Methyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-di(methylphosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Bis(methylphosphonic Acid) Derivatives of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam). Synthesis, Crystal and Molecular Structures, and Solution Properties

  摘要：

  1,8位具有甲基膦酸基团和取代基R=H，Me，CH2Ph的4和11位环戊二胺衍生物，通过适当的环戊二胺衍生物、甲醛和膦酸/二乙基膦酸酯的Mannich反应合成，然后从氮原子去除保护苄基。类似的方法可以得到环戊二胺的单(甲基膦酸)衍生物。四种膦酸衍生物的晶体结构显示相同的环状构象和取向，由于磷酸根氧原子和邻近乙烯链上的质子化氮原子之间的强分子内氢键，导致挂链的稳定性。即使在水溶液中，氢键也是稳定的。通过温度依赖的NMR测量，估计了构象不稳定化的激活参数。确定的质子化常数证实了化合物的高碱性及其对氮原子取代基的依赖性。非配位于甲基膦酸基团上的氮原子的增强碱性是由于强氢键的存在。

  DOI：

  10.1135/cccc20001289
• 作为产物：
  描述：

  (10bα,10cα)-decahydro-3a-(phenylmethyl)-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrenium bromide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-Benzyl-8-methyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures and Reactivity of 3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene Derivatives. An Alternative Approach to Selective Nitrogen Alkylation of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam)

  摘要：

  通过cyclam的-aminal反应合成了1-Alkyl和1,8-dialkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes (alkyl =苄基或甲基)。相应的-aminal是通过相应的线性四胺和glyoxal反应后，使用1,2-二溴乙烷环化合成的。由于aminal桥的特殊稳定性，-aminal衍生物不能用于制备cyclam或其衍生物。基于对一系列cyclam衍生物的X射线结构的测定，讨论了和-aminals的不同反应性，并可以通过-aminals中的立体位阻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000243