2-phenylthiocyclopentadecanone | 104281-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiocyclopentadecanone
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)cyclopentadecan-1-one；2-phenylsulfanylcyclopentadecan-1-one
• CAS: 104281-52-9
• 化学式: C₂₁H₃₂OS
• 分子量: 332.55
• InChiKey: MRRMENYETMIFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiocyclopentadecanone 在 1,1,1-trifluoromethylacetone 、 双氧水 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(2E)-cyclopentadec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  R 2 Zn立体选择性催化共轭加成到α，β-烯酮中时，对位催化剂的不对称活化：（-）-muscone的有效合成

  摘要：

  提出了从（R）-BINOL和联苯胺开始的新亚磷酰胺的制备。在这种化合物中，手性仅归因于阻转异构性，并且该分子具有柔性的联苯胺残基。因此，它可以作为对流催化剂。这种新的亚磷酰胺的催化效率已经在二烷基锌试剂向α，β-烯酮的一些不对称共轭加成中进行了测试，并与类似的已知非对位配体进行了比较。有趣的是，比较的结果是在加入ZnEt获得2到查耳酮和环己烯酮，在加法ZnMe的情况下2至（É）-cyclopentadec-2-en-1-one，新配体以84％ee的浓度提供（-）-muscone（香料行业的重要成分），而非Tropos配体的ee含量低得多（57％）价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.034
• 作为产物：
  描述：

  环十五烷酮 在 溴 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenylthiocyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445

文献信息

• Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 303 - 311
  作者：Hannaby, Malcolm、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Hannaby, Malcolm; Judson, Philip; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2609 - 2614
  作者：Hannaby, Malcolm、Judson, Philip、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of cyclic alcohols with an adjacent phenylthio (PhS-) group: Migration of a PhS group around a ring
  作者：Malcolm Hannaby、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84095-2

  日期：1986.1
• HANNABY, MALCOLM;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 303-311
  作者：HANNABY, MALCOLM、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• WELCH, J. T.;ESWARAKRISHNAN, SEETHA, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5909-5910
  作者：WELCH, J. T.、ESWARAKRISHNAN, SEETHA

  DOI：——

  日期：——