6-羟基-5-氮杂吲哚 | 70357-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-羟基-5-氮杂吲哚
• 英文名称: 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-6-ol
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-azaindole；1,5-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-6-one
• CAS: 70357-66-3
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: VWIGDRAWFGYWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-氮杂吲哚 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和5或7氮杂吲哚支架上有效的肾素抑制剂的优化

  摘要：

  对天冬氨酰蛋白酶肾素的选择性抑制对于控制高血压和相关的心血管危险因素非常重要。继先前的贡献之后，我们在此报告了两个系列的氮杂吲哚的优化方法，以得出有效的和非手性的肾素抑制剂。通过基于结构的药物设计与平行合成相结合，进一步探索了先前发现的氮杂吲哚支架。这导致鉴定出具有显着的抑制肾素功效的新型5-或7-氮杂吲哚衍生物。两个系列中最好的化合物均显示IC 50值为3至8 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.112
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine hydride 在 三乙烯二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.95%的产率得到6-羟基-5-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种1H-吡咯[3，2-c]吡啶-6-醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供的1H‑吡咯[3，2‑c]吡啶‑6‑醇的合成方法，涉及化工中间体合成技术领域，以6‑氯‑5‑氮杂吲哚为原料，加碱缚酸，与苯甲醇反应生成6‑(苄氧基)‑1H‑吡咯并[3，2‑c]吡啶，6‑(苄氧基)‑1H‑吡咯并[3，2‑c]吡啶氢化脱苄后得到1H‑吡咯[3，2‑c]吡啶‑6‑醇；有效解决6‑氯‑5‑氮杂吲哚上氯转为羟基的难题，成功制备1H‑吡咯[3，2‑c]吡啶‑6‑醇产品；本发明方法路线简短，原料试剂均商业可得，未使用危险、有毒化学试剂，反应条件温和，操作简单，易于放大生产。

  公开号：

  CN111978320B