(5S)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one | 113420-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(1-naphthyloxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(+)-(S)-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-oxazolidin-2-on；(S)-5-((naphthalen-4-yloxy)methyl)oxazolidin-2-one；(5S)-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113420-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FORFUJZFLATLAG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(-)-dimethyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2′S,2″S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.

  DOI：

  10.1021/op2001518
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-(1-naphthyloxy)butanoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(5S)-5-(1-naphthyloxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-羟基酯类化学酶途径生成β-受体阻滞剂

  摘要：

  合成了对映体纯的β-阻滞剂（普萘洛尔，阿普洛尔和1-（异丙氨基）-3-对甲氧基-苯氧基-2-丙醇）。关键步骤是使用乙酸乙烯酯的O-酰化作用或酯基的水解，可实现rac -3-羟基酯的脂肪酶催化动力学拆分。两种方法均使用洋葱假单胞菌的脂肪酶对映体选择性高（> 95％ee），E值> 150 。在随后的步骤中开发了（-）-（S）-普萘洛尔的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00243-1

文献信息

• An efficient synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-propranolol from resolved 5-idomethyloxazo-lidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81657-4

  日期：——

  5S,R)-3-(1'-phenyleth-l'-yl)-5-iodomethyloxazolidin-2-ones, , have been synthesized and easily resolved by silica gel chromatography. Each pure diastereomer has been then converted to (S)-(-)-propranolol and (R)-(+)-propranolol , respectively. An empirical correlation of configuration and 1H NMR chemical shift for alternate diastereomers has been devised and has proved to be applicable in assigning

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。
• New chemoenzymatic pathway for β-adrenergic blocking agents
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna、T. Krishnaji、Venkatesh Tekumalla、R. Ramu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.015

  日期：2005.4

  The lipase mediated kinetic resolution of pharmaceutically important beta-hydroxy nitrites is described in high enantionteric excesses and good yields. Some of the chiral beta-hydroxy nitriles have been employed in the synthesis of P-adrenergic blocking agents such as propranolol, alprenolol and moprolol. This protocol has also been extended for the enantiopure preparation of 5-(4-tosyloxymethyl)-1,3-oxazolidine-2-one and 3-liydroxy-4-tosyloxybutaiieiiitrile, chiral intermediates of high synthetic value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLAUDIA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2505-2512
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic route to β-blockers via 3-hydroxy esters
  作者：Kerstin Wünsche、Ulrich Schwaneberg、Uwe T. Bornscheuer、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00243-1

  日期：1996.7

  phenoxy-2-propanol) were synthesized. Key step is the lipase-catalyzed kinetic resolution of rac-3-hydroxy esters either by O-acylation using vinyl acetate or by hydrolysis of the ester group. Both approaches were highly enantioselective (> 95 %ee) with E-values > 150 using lipase from Pseudomonas cepacia. The formal synthesis of (−)-(S)-propranolol was developed in subsequent steps.

  合成了对映体纯的β-阻滞剂（普萘洛尔，阿普洛尔和1-（异丙氨基）-3-对甲氧基-苯氧基-2-丙醇）。关键步骤是使用乙酸乙烯酯的O-酰化作用或酯基的水解，可实现rac -3-羟基酯的脂肪酶催化动力学拆分。两种方法均使用洋葱假单胞菌的脂肪酶对映体选择性高（> 95％ee），E值> 150 。在随后的步骤中开发了（-）-（S）-普萘洛尔的形式合成。
• Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2<i>S</i>,2′<i>S</i>,2″<i>S</i>)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate
  作者：Swapnil P. Sonawane、Gulabrao D. Patil、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/op2001518

  日期：2011.11.18

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.