(S)-(-)-dimethyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine | 87069-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-dimethyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine
• 英文别名: (S)-N,N-dimethyl-2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propylamine；(S)-propranolol；(2S)-1-(dimethylamino)-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 87069-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NRIDRINPRIUAKP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-dimethyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(S)-propranolol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2′S,2″S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

  摘要：

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.

  DOI：

  10.1021/op2001518
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-dimethyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a030

文献信息

• MIYANO, SOTARO;LU, L. D. -L.;VITI, S. M.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4350-4360
  作者：MIYANO, SOTARO、LU, L. D. -L.、VITI, S. M.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2<i>S</i>,2′<i>S</i>,2″<i>S</i>)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate
  作者：Swapnil P. Sonawane、Gulabrao D. Patil、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/op2001518

  日期：2011.11.18

  A concise synthesis of (S)-propranolol and (S)-metoprolol in high stereoselectivity using the readily available chiral building block (2S,2'S,2 '' S)-tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate (S-TGT) as the key intermediate is described.
• Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation
  作者：Sotaro Miyano、Linda D. L. Lu、Steven M. Viti、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00222a030

  日期：1985.11