2-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-ol | 25252-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (2-Hydroxy-2-propyl)tetrahydro-furan；2-(oxolan-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 25252-62-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: PJMFAZRMYNNOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 6-hydroxy-2-methyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation by Carbonyl Oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01085a019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯-1-醇 在 双氧水 、 四氰基乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到2,2-dimethyltetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.

  摘要：

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.686

文献信息

• Organocatalysis In a Synthetic Receptor with an Inwardly Directed Carboxylic Acid
  作者：Siddhartha R. Shenoy、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tetsuo Iwasawa、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja801107r

  日期：2008.4.1

  A cavitand functionalized with a Kemp's triacid derivative was used to catalyze the epoxide ring-opening cyclizations of 1,5-epoxyalcohols. A deep, cylindrical cavity containing electron-rich aromatic walls and an inwardly directed carboxylic acid displayed the necessary characteristics to bind different 1,5-epoxyalcohols and initiate their cyclization reactions. The reactions inside this synthetic

  用坎普三酸衍生物官能化的空腔配体用于催化 1,5-环氧醇的环氧化物开环环化。包含富电子芳族壁和向内定向的羧酸的深圆柱形空腔显示出结合不同 1,5-环氧醇并引发其环化反应的必要特性。这种合成受体内的反应以催化和区域选择性的方式发生。这些结果突出表明，天然酶的结构化内部所提供的功能排列和独特的溶剂化作用可以结合到具有有用的物理和化学特性的合成系统中。
• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.
  作者：Yukio MASAKI、Tsuyoshi MIURA、Isao MUKAI、Ikuhiro IWATA、Hirohisa ODA、Akichika ITOH

  DOI：10.1248/cpb.43.686

  日期：——

  A reagent combination system, tetracyanoethylene-30% hydrogen peroxide, was found to epoxidize olefins efficiently in acetonitrile at room temperature in a stereospecific manner with retention of the configuration of the double bond.

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。
• Primary Anion−π Catalysis and Autocatalysis
  作者：Xiang Zhang、Xiaoyu Hao、Le Liu、Anh-Tuan Pham、Javier López-Andarias、Antonio Frontera、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.8b11788

  日期：2018.12.26

  amplification. Increasing activity with the intrinsic π acidity of benzenes, naphthalenediimides (NDIs) and perylenediimides (PDIs) support that anion-π interactions account for function. Rate enhancements maximize at 270 for anion-π catalysis on fullerenes and at 5100 M-1 for autocatalysis. The occurrence of anion-π autocatalysis is confirmed with increasing initial rates in the presence of additional product

  环氧化物开环醚环化发生在 π-酸性芳烃表面，无需额外的活化基团和自催化放大。随着苯、萘二亚胺 (NDI) 和苝二亚胺 (PDI) 的固有 π 酸度增加活性，支持阴离子-π 相互作用解释功能。对于富勒烯的阴离子-π 催化和 5100 M-1 的自催化，速率增强在 270 时最大化。在额外产物存在下，随着初始速率的增加，阴离子-π自催化的发生得到证实。自催化的计算研究揭示了形成氢键非共价大环的过渡态和产物，就像手牵手在活性 π 表面跳舞一样，
• Gold‐catalyzed <i>endo</i>‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers
  作者：Kehuan Wu、Kaiwen Kang、Dan Liu、Chiyue Zhang、Xinyu Wang、Miaocheng Zhang、Qi Li

  DOI：10.1002/chem.202400234

  日期：2024.4.11

  Tetrahydropyran and tetrahydropyran‐fused poly‐ethers scaffolds are found in many classes of natural products and medicinally relevant small molecules. Here we describe a catalytic system for 6‐endo selective ring‐opening of epoxides by Au(I) or Au(III) catalyst that provides rapid access to various tetrahydropyran‐derived motifs. It also could efficiently construct the subunits of marine ladder‐like poly‐ethers through emulating the Nakanishi's hypothesis on the biosynthesis of these toxins. The synthetic utility of this method is also demonstrated in the preparation of the tricyclic core of tetrahydropyran‐containing macrolide natural products lituarines A−C.

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。