[(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl] N-phenylcarbamate | 176770-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 176770-54-0
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₅P
• 分子量: 361.334
• InChiKey: FWYSAMCJJPQONS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl] N-phenylcarbamate 在 urea hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 生成 [(S)-dimethoxyphosphoryl-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl] N-phenylcarbamate 、
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基膦酸酯的立体选择性反应

  摘要：

  钯催化亲核试剂加成到碳酸酯衍生物的立体化学结果，亚胺酸酯和氨基甲酸酯衍生物的 [3,3] 重排，以及羟基烯丙基膦酸酯的环氧化和环丙烷化。

  DOI：

  10.1080/10426509908546212
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propenyl]phosphonate 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基膦酸酯的立体选择性反应

  摘要：

  钯催化亲核试剂加成到碳酸酯衍生物的立体化学结果，亚胺酸酯和氨基甲酸酯衍生物的 [3,3] 重排，以及羟基烯丙基膦酸酯的环氧化和环丙烷化。

  DOI：

  10.1080/10426509908546212

文献信息

• The regio- and stereo- selective epoxidation of alkenes with methyl trioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct
  作者：Todd R. Boehlow、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00423-6

  日期：1996.4

  Alkenes are expoxidized with methyltrioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct in CH2Cl2 solution.

  烯烃在CH 2 Cl 2溶液中用甲基三氧or和尿素-过氧化氢加合物进行氧化。
• Dimethyl (±)-(1<i>S</i>*,2<i>R</i>*,3<i>S</i>*)-[3-phenyl-1-(<i>N</i>-phenylcarbamoyloxy)-2,3-epoxypropyl]phosphonate
  作者：T. Boehlow、A. De la Cruz、N. P. Rath、C. D. Spilling

  DOI：10.1107/s0108270197010408

  日期：1997.12.15

  The crystal structure of the racemic title compound, C18H20NO6P (m.p. 428-431 K), has been determined by X-ray diffraction. The title compound consists of a tetrahedral P atom bonded to two methoxy groups, and an alkyl chain. The alkyl chain is substituted at position 1 with a carbamate and with an epoxide at positions 2 and 3. The relative configuration of the l-carbamate and 2,3-epoxide substituents was confirmed as anti (1S,2R,3S). The crystal structure contains an enantiomeric pair with two intermolecular hydrogen bonds in a 14-membered ring. The hydrogen bands are formed between the P=O of one enantiomer and the N-H of the other.
• Stereoselective Reactions of Allylic Hydroxy Phosphonates
  作者：M. Antonette De La Cruz、Hossein Shabany、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1080/10426509908546212

  日期：1999.1.1

  The stereochemical outcome of the palladium catalyzed addition of nucleophiles to the carbonate derivative, the [3,3] rearrangement of the imidate and carbamate derivatives, and the epoxidation and cyclopropanation of hydroxy allylic phosphonates is presented.

  钯催化亲核试剂加成到碳酸酯衍生物的立体化学结果，亚胺酸酯和氨基甲酸酯衍生物的 [3,3] 重排，以及羟基烯丙基膦酸酯的环氧化和环丙烷化。