N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]carbamimidothioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]carbamimidothioic acid
• 化学式: C₄₁H₂₇F₆N₂PS
• 分子量: 724.709
• InChiKey: ZGHBQISYBITZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)‐2′‐(diphenylphosphaneyl)‐[1,1′‐binaphthalen]‐2‐amine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]carbamimidothioic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐不对称烯丙基取代反应制备手性多功能硫脲-膦及合成手性烯丙基亚磷酸酯和氧化膦

  摘要：

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101365
• 作为试剂：
  描述：

  2-Nonanone, 4-(acetyloxy)-3-methylene- 在 N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]carbamimidothioic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂催化森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯的狄尔斯-阿尔德二聚

  摘要：

  据报道，DABCO催化Morita–Baylis–Hillman乙酸酯的二聚反应，以优异的收率和适度至优异的非对映选择性合成了一系列3-烷基-4-（E）-烯基-环己-1-烯-1,4-二羰基化合物。在先前的文献和对反应的不对称形式的初步研究的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0626-6

文献信息

• Chiral Thiourea-Phosphine Organocatalysts in the Asymmetric Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200700155

  日期：2007.9.3

  new kind of bifunctional (thio)urea-phosphine catalyst was synthesized and applied to the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone or acrolein. Moderate to excellent ee and yields of the products were obtained under mild reaction conditions.

  合成了一种新型的双功能（硫）脲膦催化剂，并将其用于N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮，苯基乙烯基酮，乙基乙烯基酮或丙烯醛的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应。中等至极好的ee，在温和的反应条件下获得了产物的收率。
• Preparation of Chiral Multifunctional Thiourea-Phosphanes and Synthesis of Chiral Allylic Phosphites and Phosphane Oxides through Asymmetric Allylic Substitution Reactions of Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hong-Ping Deng、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101365

  日期：2012.1

  We developed a synthetic method to prepare chiral multifunctional thiourea–phosphane catalysts for the asymmetric allylic substitution reaction of Morita–Baylis–Hillman carbonates with diphenyl phosphite or diphenylphosphane oxide to give allylic phosphites and allylic phosphane oxides in high yields with excellent enantioselectivity.

  我们开发了一种合成方法来制备手性多功能硫脲 - 磷烷催化剂，用于 Morita – Baylis – Hillman 碳酸盐与亚磷酸二苯酯或二苯基氧化膦的不对称烯丙基取代反应，以高产率得到烯丙基亚磷酸酯和烯丙基膦氧化物，并具有优异的对映选择性。