1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indene | 883745-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indene
• 英文别名: trimethyl-(1-methyl-1H-inden-2-yl)silane
• CAS: 883745-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: NQXHWTWPTQIVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(trimethylsilyl)indenyllithium
  参考文献：
  名称：

  对空间拥挤的 1,2,3-取代双（茚基）锆（IV）二氯化物的合成探索

  摘要：

  讨论了 1,3-二烷基取代的 2-甲硅烷基的系统合成及其作为二茂锆配体的适用性。意外的反应性导致许多取代模式不可行，尤其是对于 2-（三甲基甲硅烷基）茚衍生物中除甲基以外的烷基，以及基本上所有 2-（二甲基甲硅烷基）茚衍生物。外消旋/内消旋-双[1-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)茚基]锆(IV)二氯化物(12)和双[1,3-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)茚基]二氯化锆(IV)的合成( 13b) 进行了描述。后者的固态结构在配体框架内表现出强烈的变形和异常大的 Cpcentroid-Zr-Cpcentroid 角。12/MAO 和 13b/MAO 都显示出乙烯和乙烯-co-1-己烯聚合活性。奇怪的是，13b/MAO 显示出非凡的单体选择性，这可以通过活动站点上的 DFT 计算来合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejic.200400972
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的带有2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基的苄基和苯基甲硅烷基醚的环化反应：茚和苯并甲硅烷基的合成

  摘要：

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.123

文献信息

• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Cyclization of <i>o</i>-(Trimethylsilylethynyl)styrenes to Indenes
  作者：Hidenori Kinoshita、Nobuyoshi Hirai、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/jo501383v

  日期：2014.9.5

  The reaction of o-(trimethylsilylethynyl)styrenes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) provides 2-trimethylsilyl-1H-indenes efficiently. The cyclization mechanism involves regioselective hydroalumination of the alkynyl moiety, geometrical isomerization of the alkenylaluminums formed, and intramolecular carboalumination. With substrates bearing a 2-(trimethylsilyl)ethenyl group (R-1 = Me3Si, R-2 = R-3 = H), bis-silylated benzofulvenes are obtained upon treatment of the reaction mixture with an excess amount of benzaldehyde.
• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of benzyl and phenylsilyl ethers bearing a 2-(trimethylsilyl)ethynyl group: syntheses of indenes and benzosiloles
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.123

  日期：2016.8

  proceeds by regio- and stereoselective hydroalumination of the alkyne moiety followed by intramolecular nucleophilic substitution. o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylsilyl methyl ethers also underwent the DIBAL-H promoted-cyclization to be converted into 2-(trimethylsilyl)benzosiloles in good yields. This approach provides straightforward and efficient way to construct benzosiloles from readily available

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。
• Synthetic Explorations Towards Sterically Crowded 1,2,3‐Substituted Bis(indenyl)zirconium( <scp>IV</scp> ) Dichlorides
  作者：Andreas C. Möller、Richard Blom、Richard H. Heyn、Ole Swang、Carl‐Henrik Görbitz、Tanja Seraidaris

  DOI：10.1002/ejic.200400972

  日期：2005.5

  reactivities rendered a number of substitution patterns unfeasible, especially for alkyl groups other than methyl in 2-(trimethylsilyl)indene derivatives, and essentially for all derivatives of 2-(dimethylsilyl)indene. The syntheses of rac/meso-bis[1-methyl-2-(trimethylsilyl)indenyl]zirconium(IV) dichloride (12) and bis[1,3-dimethyl-2-(trimethylsilyl)indenyl]zirconium(IV) dichloride (13b) are described. The

  讨论了 1,3-二烷基取代的 2-甲硅烷基的系统合成及其作为二茂锆配体的适用性。意外的反应性导致许多取代模式不可行，尤其是对于 2-（三甲基甲硅烷基）茚衍生物中除甲基以外的烷基，以及基本上所有 2-（二甲基甲硅烷基）茚衍生物。外消旋/内消旋-双[1-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)茚基]锆(IV)二氯化物(12)和双[1,3-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)茚基]二氯化锆(IV)的合成( 13b) 进行了描述。后者的固态结构在配体框架内表现出强烈的变形和异常大的 Cpcentroid-Zr-Cpcentroid 角。12/MAO 和 13b/MAO 都显示出乙烯和乙烯-co-1-己烯聚合活性。奇怪的是，13b/MAO 显示出非凡的单体选择性，这可以通过活动站点上的 DFT 计算来合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany