2-tert-butyl-1-oxo-3-phenyl-2,7-diaza-spiro[3.5]nona-5,8-diene-7-carboxylic acid methyl ester | 864348-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-tert-butyl-1-oxo-3-phenyl-2,7-diaza-spiro[3.5]nona-5,8-diene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-tert-butyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-diazaspiro[3.5]nona-5,8-diene-7-carboxylate；methyl 2-tert-butyl-3-oxo-1-phenyl-2,7-diazaspiro[3.5]nona-5,8-diene-7-carboxylate
• CAS: 864348-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: GTPSDJCRPDJTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-1-oxo-3-phenyl-2,7-diaza-spiro[3.5]nona-5,8-diene-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-tert-butyl-1-oxo-3-phenyl-2,7-diaza-spiro[3.5]nonane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Lithiated Pyridine and Quinoline Carboxamides:  Synthesis of Partially Saturated Pyrrolopyridines and Spirocyclic β-Lactams

  摘要：

  [GRAPHICS]Lithiation of N-benzyl pyridine and quinoline carboxamides a to nitrogen gives anions that undergo intramolecular attack on the pyridine or quinoline ring, either directly or on activation of the ring by N-acylation. The resulting four-, five-, or six-membered-ring-containing compound may be oxidized, protonated, alkylated, or acylated to give a range of polycyclic heterocycles, including pyrrolopyridines, pyrroloquinolines, benzonaphthyridines, and azaspirocyclic beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol051214u
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-isonicotinamide 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-tert-butyl-1-oxo-3-phenyl-2,7-diaza-spiro[3.5]nona-5,8-diene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Lithiated Pyridine and Quinoline Carboxamides:  Synthesis of Partially Saturated Pyrrolopyridines and Spirocyclic β-Lactams

  摘要：

  [GRAPHICS]Lithiation of N-benzyl pyridine and quinoline carboxamides a to nitrogen gives anions that undergo intramolecular attack on the pyridine or quinoline ring, either directly or on activation of the ring by N-acylation. The resulting four-, five-, or six-membered-ring-containing compound may be oxidized, protonated, alkylated, or acylated to give a range of polycyclic heterocycles, including pyrrolopyridines, pyrroloquinolines, benzonaphthyridines, and azaspirocyclic beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol051214u