(2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol | 605683-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(4-methoxyanilino)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 605683-33-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: RJFGMMVZLNCYOC-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol 在 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-amino-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的对甲氧基苯基（PMP）保护的胺的脱保护

  摘要：

  描述了用于对甲氧基苯基（PMP）-保护的胺的氧化脱保护的新型酶促方法。通过在弱酸性条件下使用漆酶（EC 1.10.3.2），成功地保护了各种PMP保护的胺。脱保护的速率取决于溶剂和pH，并且可以通过使用所谓的介体来增加反应范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700060
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化方法与L-脯氨酸合成旋光的1,2,3-三取代的氮杂环丁烷

  摘要：

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.090

文献信息

• Enantioselective Mannich Reactions with the Practical Proline Mimetic <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenyl-sulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo8027938

  日期：2009.3.6

  highly enantioselective and diastereoselective protocol for performing Mannich reactions has been developed by using a p-dodecylphenylsulfonamide-based proline catalyst. This catalyst facilitates the use of common, nonpolar solvents and increased concentrations as compared to alternative methods. A series of syn-selective Mannich reactions is reported, including the rapid access of α- and β-amino acids surrogates

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。
• The Direct Catalytic Asymmetric Cross-Mannich Reaction: A Highly Enantioselective Route to 3-Amino Alcohols andα-Amino Acid Derivatives
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200305646

  日期：2004.4.19

  The first proline-catalyzed direct catalytic asymmetric one-pot, three-component cross-Mannich reaction has been developed. The highly chemoselective reactions between two different unmodified aldehydes and one aromatic amine are new routes to 3-amino aldehydes with dr>19:1 and up to >99 % ee. The asymmetric cross-Mannich reactions are highly syn-selective and in several cases the two new carbon centers

  已经开发了第一个脯氨酸催化的直接催化不对称一锅，三组分交叉曼尼希反应。两种不同的未改性醛与一种芳族胺之间的高度化学选择性反应是dr> 19：1且ee高达> 99％的3-氨基醛的新途径。不对称的交叉曼尼希反应是高度同位选择性的，在某些情况下，两个新的碳中心是在绝对立体控制下形成的。该反应不显示非线性效应，因此仅一个脯氨酸分子参与过渡态。该反应还被其他脯氨酸衍生物以良好的选择性催化。将曼尼希产品转化为具有高达99％ee的3-氨基醇和2-氨基丁烷-1,4-二醇。第一个锅，三成分，已开发了未修饰的醛，对茴香胺和乙醛酸乙酯之间的直接催化不对称交叉曼尼希反应。新型的交叉曼尼希反应可高产率地提供高达99％ee的非天然α-氨基酸衍生物的对映异构体。单锅，三组分，直接催化不对称反应易于按比例放大，操作简单并且在环境友好和湿润的溶剂中具有导电性。还讨论了脯氨酸催化，一锅，三组分，不对称交叉曼尼希反应的机理和立
• The Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction:  Unmodified Aldehydes as Nucleophiles
  作者：Wolfgang Notz、Fujie Tanaka、Shin-ichi Watanabe、Naidu S. Chowdari、James M. Turner、Rajeswari Thayumanavan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo0347359

  日期：2003.12.1

  The unprecedented application of unmodified aldehydes as nucleophilic donors in direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions is disclosed in a full account. Our efforts in broadening the applicability of chiral pyrrolidine-based catalysts in direct asymmetric Mannich-type reactions led to the highly diastereo- and enantioselective and concise synthesis of functionalized alpha- and beta-amino

  完整地公开了未修饰的醛作为亲核供体在直接催化不对称曼尼希型反应中的空前应用。我们在拓宽手性吡咯烷基催化剂在直接不对称曼尼希型反应中的适用性的努力导致官能化的α-和β-氨基酸，β-内酰胺和氨基醇的高度非对映异构和对映选择性和简洁的合成。
• One-Pot Organocatalytic Direct Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1055/s-2003-41423

  日期：——

  This report describes the unprecedented use of unmodified aldehydes as donors in catalytic three component one-pot asymmetric Mannich reactions. The Mannich-type reactions were also readily performed for the first time with both in situ generated and preformed N-PMP protected aromatic aldimines. The proline-catalyzed reactions provided an efficient and very mild entry to either enantiomer of γ-amino alcohol derivatives in high yield and stereoselectivity.

  本报告介绍了在催化三组份一锅不对称曼尼希反应中前所未有地使用未经修饰的醛作为供体的情况。曼尼希式反应也首次在原位生成和预生成的 N-PMP 保护芳香族醛亚胺中轻松完成。脯氨酸催化的反应为δ-氨基醇衍生物的任一对映体提供了高效、温和的进入途径，并具有高产率和立体选择性。
• The Direct and Enantioselective, One-Pot, Three-Component, Cross-Mannich Reaction of Aldehydes
  作者：Yujiro Hayashi、Wataru Tsuboi、Itaru Ashimine、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji、Ken Sakai

  DOI：10.1002/anie.200351813

  日期：2003.8.11