3-Bromofuran-2-5-diboronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Bromofuran-2-5-diboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-[3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₅B₂BrO₅
• 分子量: 398.897
• InChiKey: IJOVDZKYZVXBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₉OSiY 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-Bromofuran-2-5-diboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  有机稀土催化剂与频哪醇-硼烷对芳香族醚的邻位选择性C–H硼化反应

  摘要：

  芳族醚（如茴香醚）的区域选择性C–H硼化非常令人关注和重要，但迄今为止仍是一个挑战。我们在这里报告了稀土金属茂配合物与频哪醇硼烷（HBpin）催化的各种芳族醚的邻位选择性C–H硼化反应。该方案为合成各种硼酸化的芳族醚衍生物提供了一种有效而直接的途径。发现用于稀土金属催化剂的合适的金属/配体组合对于促进这种转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01364

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。