N-(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine | 917752-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine
• 英文别名: 10-(2-Benzyl-3-phenylpropyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione；10-(2-benzyl-3-phenylpropyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 917752-09-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 450.54
• InChiKey: WFLNCFAXTBOPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine 在 亚硝酸钠-15N 、 尿素-15N2 作用下， 生成 10-(2-Benzyl-3-phenylpropyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  15N 固态 NMR 提供氧化黄素反应位点的灵敏探针

  摘要：

  黄素对于多种酶和电子传递蛋白的反应至关重要。人们对了解黄素在不同蛋白质背景下表现出的不同反应性的基础非常感兴趣。我们提出固态核磁共振（SS-NMR）作为直接观察黄素环反应位置的工具，从而获得其前沿轨道的信息。我们现在报告氧化还原活性氮 N1 和 N5 以及 N3 的 SS-NMR 信号。根据理论预测和我们的计算，N5 的化学位移张量超过 720 ppm 宽。N3 的信号可以根据 N1 和 N5 不存在的 1H 耦合以及仅 170 ppm 的位移张量跨度来区分，这与 N3 较低的芳香性和缺乏非键合孤对电子一致。N5 和 N1 的各向同性位移和跨度反映了“吡啶型”N 的化学位移范围的两个相反的极端，分别与其亲电和亲核化学反应性一致。黄素还原后，N5 的化学位移张量急剧收缩到小于 110 ppm 的跨度，并且各向同性化学位移变化约 300 ppm。两者都与 N5 非键合孤对电子的损失和芳香性降低一致，并说明了

  DOI：

  10.1021/ja0648817
• 作为产物：
  描述：

  二苄基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 N-(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中具有改进溶解度的黄素类似物。

  摘要：

  我们报告了苯溶性黄素类似物的合成和初始电化学表征：N(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine (DBF, 1)。这种具有未修饰的黄素头基的类似物旨在用于在非质子非氢键溶剂中的简单模型系统中对黄素氢键的电子效应进行光谱检查。考虑到未来的光谱研究，我们开发了一种合成路线，允许使用廉价的起始材料加入同位素标记。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.165

文献信息

• ¹⁵N Solid-State NMR Provides a Sensitive Probe of Oxidized Flavin Reactive Sites
  作者：Ronald L. Koder,、Joseph D. Walsh、Maxim S. Pometun、P. Leslie Dutton、Richard J. Wittebort、Anne-Frances Miller

  DOI：10.1021/ja0648817

  日期：2006.11.1

  Flavins are central to the reactivity of a wide variety of enzymes and electron transport proteins. There is great interest in understanding the basis for the different reactivities displayed by flavins in different protein contexts. We propose solid-state nuclear magnetic resonance (SS-NMR) as a tool for directly observing reactive positions of the flavin ring and thereby obtaining information on

  黄素对于多种酶和电子传递蛋白的反应至关重要。人们对了解黄素在不同蛋白质背景下表现出的不同反应性的基础非常感兴趣。我们提出固态核磁共振（SS-NMR）作为直接观察黄素环反应位置的工具，从而获得其前沿轨道的信息。我们现在报告氧化还原活性氮 N1 和 N5 以及 N3 的 SS-NMR 信号。根据理论预测和我们的计算，N5 的化学位移张量超过 720 ppm 宽。N3 的信号可以根据 N1 和 N5 不存在的 1H 耦合以及仅 170 ppm 的位移张量跨度来区分，这与 N3 较低的芳香性和缺乏非键合孤对电子一致。N5 和 N1 的各向同性位移和跨度反映了“吡啶型”N 的化学位移范围的两个相反的极端，分别与其亲电和亲核化学反应性一致。黄素还原后，N5 的化学位移张量急剧收缩到小于 110 ppm 的跨度，并且各向同性化学位移变化约 300 ppm。两者都与 N5 非键合孤对电子的损失和芳香性降低一致，并说明了
• A flavin analogue with improved solubility in organic solvents
  作者：Ronald L. Koder、Bruce R. Lichtenstein、Jose F. Cerda、Anne-Frances Miller、P. Leslie Dutton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.165

  日期：2007.7

  electrochemical characterization of a benzene-soluble flavin analogue: N(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine (DBF, 1). This analogue, which has an unmodified flavin headgroup, is intended for use in the spectroscopic examination of the electronic effects of flavin hydrogen bonding in simple model systems in aprotic, non-hydrogen bonding solvents. With future spectroscopic studies in mind, we have

  我们报告了苯溶性黄素类似物的合成和初始电化学表征：N(10)-2,2-dibenzylethyl-7,8-dimethylisoalloxazine (DBF, 1)。这种具有未修饰的黄素头基的类似物旨在用于在非质子非氢键溶剂中的简单模型系统中对黄素氢键的电子效应进行光谱检查。考虑到未来的光谱研究，我们开发了一种合成路线，允许使用廉价的起始材料加入同位素标记。