6-(p-fluorophenyl)-4-oxo-2-(phenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 477853-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(p-fluorophenyl)-4-oxo-2-(phenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-5-pyrimidinecarbonitrile；4-(4-fluorophenyl)-6-oxo-2-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 477853-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₀FN₃O
• 分子量: 291.284
• InChiKey: LLMSUJXULUWKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330°C
• 沸点：
  433.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-fluorophenyl)-4-oxo-2-(phenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以38%的产率得到6-(p-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxo-2-(phenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mendonca Jr., Francisco J. B.; Dos Anjos, Janaina V.; Falcao, Emerson P. S., Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 479 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 哌啶 、 三乙烯二胺 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(p-fluorophenyl)-4-oxo-2-(phenyl)-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机碱促进的 C-N- 和 C-O- 偶联多米诺环化策略：恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇的合成

  摘要：

  恶嗪-6-酮和4-嘧啶醇是药物生产中的两个重要框架。在此，我们公开了一种简单、高效、廉价的有机碱促进和添加剂刺激方案，用于在常规加热条件下使用乙腈溶剂通过 C-N 和油浴合成不同官能化的恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇。 C-O 耦合多米诺骨牌步骤。这种简单实用的生产方案利用易于生产的廉价前体，即苯甲亚胺酯或苯甲脒，以及不同取代的二氰基烯烃，并且它包括步骤经济性、稳健性和湿度不敏感的条件，提供高产率，避免使用过渡金属催化剂、多步采用多组分策略，以及涉及危险化学品的恶劣反应条件。该方法可扩展到克级生产并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00132

文献信息

• Mendonca Jr., Francisco J. B.; Dos Anjos, Janaina V.; Falcao, Emerson P. S., Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 479 - 484
  作者：Mendonca Jr., Francisco J. B.、Dos Anjos, Janaina V.、Falcao, Emerson P. S.、De Melo, Sebastiao J.、Srivastava, Rajendra M.

  DOI：——

  日期：——
• Organic Base-Promoted C–N- and C–O-Coupled Domino Cyclization Strategy: Syntheses of Oxazine-6-ones and 4-Pyrimidinols
  作者：Anindya S. Manna、Rajesh Nandi、Tanmoy Ghosh、Subhasis Pal、Rajjakfur Rahaman、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00132

  日期：2024.4.19

  production. Herein, we disclosed a simple, efficient, inexpensive organic base-promoted and additive-stimulated protocol for the syntheses of variably functionalized oxazine-6-ones and 4-pyrimidinols employing acetonitrile solvent under conventional heating conditions using an oil bath through C–N and C–O coupled domino steps. This simple practicable productive protocol utilizes easily producible cheap

  恶嗪-6-酮和4-嘧啶醇是药物生产中的两个重要框架。在此，我们公开了一种简单、高效、廉价的有机碱促进和添加剂刺激方案，用于在常规加热条件下使用乙腈溶剂通过 C-N 和油浴合成不同官能化的恶嗪-6-酮和 4-嘧啶醇。 C-O 耦合多米诺骨牌步骤。这种简单实用的生产方案利用易于生产的廉价前体，即苯甲亚胺酯或苯甲脒，以及不同取代的二氰基烯烃，并且它包括步骤经济性、稳健性和湿度不敏感的条件，提供高产率，避免使用过渡金属催化剂、多步采用多组分策略，以及涉及危险化学品的恶劣反应条件。该方法可扩展到克级生产并具有良好的产率。